1,2,5-tri-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-α,β-D-ribofuranose | 130250-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,5-tri-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-α,β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2,5-tri-O-benzoyl-3-deoxy-3-[(benzyloxy)methyl]-α,β-D-ribofuranose
• CAS: 130250-05-4；130250-11-2
• 化学式: C₃₄H₃₀O₈
• 分子量: 566.607
• InChiKey: QXQRALGFNNLFGS-GGFBABAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-tri-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-α,β-D-ribofuranose 在 苯磺酰胺 、 TMSTf 、 氨 、 三氯化硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-amino-9-<3-deoxy-3-(hydroxymethyl)-β-D-ribofuranosyl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  合成3'-脱氧-3'-羟甲基核糖核苷的新方法

  摘要：

  由1,2-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（）合成1,2,5三-苯甲酰基-3-脱氧-3-[[（苄氧基）甲基]-α，gb-D-核呋喃糖（）总产量达到了37％。该化合物是用于合成新型3'-“支链”核苷类似物的适当取代的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94705-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 1,2,5-tri-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成3'-脱氧-3'-羟甲基核糖核苷的新方法

  摘要：

  由1,2-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（）合成1,2,5三-苯甲酰基-3-脱氧-3-[[（苄氧基）甲基]-α，gb-D-核呋喃糖（）总产量达到了37％。该化合物是用于合成新型3'-“支链”核苷类似物的适当取代的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94705-1