methyl 6-oxo-8-phenyloctanoate | 88068-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-oxo-8-phenyloctanoate
• CAS: 88068-10-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DPHICGSKFVHQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-oxo-8-phenyloctanoate 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 2-(3-苯基丙酰基)-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Benzylation at the Terminal Methyl Group of Certain Unsymmetrical β-Diketones Through One of Two Possible Intermediate Dicarbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01514a035
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(1-phenethylcyclopropoxy)silane 在 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 manganese(III) tris(2-pyridinecarboxylate) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-oxo-8-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  环丙醇衍生物用 2-吡啶羧酸锰 (III) 氧化生成 β-羰基自由基及其与富电子和缺电子烯烃的反应

  摘要：

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.819

文献信息

• SIMPLE AND CHEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF KETONES FROM CARBOXYLIC ACIDS AND GRIGNARD REAGENTS USING DICHLOROTRIPHENYLPHOSPHORANE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Sachio Iida、Hiroshi Uehara、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1267

  日期：1983.8.5

  Dichlorotriphenylphosphorane was found to be a good condensation reagent for synthesis of ketones from carboxylic acids and Grignard reagents under mild conditions. Synthetic utility of the present method is demonstrated by the chemoselective reaction of carboxylic acids possessing such a functional group as halogen, cyano, or carbonyl.

  发现二氯三苯基膦是在温和条件下由羧酸和格氏试剂合成酮的良好缩合试剂。本方法的合成效用通过具有卤素、氰基或羰基等官能团的羧酸的化学选择性反应来证明。
• HIGHLY CHEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF KETONES FROM CARBOXYLIC ACIDS AND GRIGNARD REAGENTS USING α-CHLOROENAMINES AS A CONDENSATION REAGENT
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiki Mori、Kazunobu Higuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1791

  日期：1983.11.5

  α-Chloroenamines are found to be an effective condensation reagent of carboxylic acids and Grignard reagents under mild conditions to afford chemoselectively the corresponding ketones in high yields and in one-pot operation.

  α-氯烯胺被发现是一种有效的羧酸和格氏试剂在温和条件下的缩合试剂，以高产率和一锅法化学选择性地提供相应的酮。
• FUJISAWA, TAMOTSU;IIDA, SACHIO;UEHARA, HIROSHI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1267-1270
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、IIDA, SACHIO、UEHARA, HIROSHI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;MORI, TOSHIKI;HIGUCHI, KAZUNOBU;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1983, N 11, 1791-1794
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、MORI, TOSHIKI、HIGUCHI, KAZUNOBU、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——