methyl 2-[(1R,2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopentyl]acetate | 138903-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: methyl 2-[(1R,2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopentyl]acetate
• CAS: 138903-96-5；148553-41-7
• 化学式: C₃₀H₃₅ClN₄O₃Si
• 分子量: 563.171
• InChiKey: PSFLCNMHNDPXHB-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopentyl]acetate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5'-<(acetylthio)methyl>-N⁶-benzoyl-3'-(<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>methyl)-2',3',5'-trideoxy-1'a-carbaadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Mitsunobu反应的核苷碳环类似物

  摘要：

  使用Mitsunobu反应的新修饰已经制备了一组碳环核苷类似物。该方法有助于解决核苷碳环类似物制备中的重要合成问题。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85031-y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,4S)-2-(<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>methyl)-4-hydroxycyclopentaneacetate 、 6-氯嘌呤 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到methyl 2-[(1R,2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Mitsunobu反应的核苷碳环类似物

  摘要：

  使用Mitsunobu反应的新修饰已经制备了一组碳环核苷类似物。该方法有助于解决核苷碳环类似物制备中的重要合成问题。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85031-y