methyl N-benzylidene-2-(2'-cyanoethyl)valinate | 75984-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzylidene-2-(2'-cyanoethyl)valinate
• 英文别名: methyl 2-(benzylideneamino)-2-(2-cyanoethyl)-3-methylbutanoate
• CAS: 75984-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: QBLIVQWBJSGBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzylidene-2-(2'-cyanoethyl)valinate 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到methyl 2-isopropyl-t-4-cyano-c-5-phenyl-r-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子：第17部分。α-氨基酸酯的亚芳基亚胺的顺序迈克尔加成-5-内-trig环化1 2

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺在苄基甲基三甲基甲醇铵（BTAM）催化下于25°C在苯中以良好的产率向丙烯酸甲酯或丙烯腈中进行区域特异性的迈克尔加成反应。在1mol的存在下，迈克尔加合物环化成两种立体异构的多取代的脯氨酸酯衍生物的混合物。BTAM。涉及手性中间体的机理研究表明，这种环化反应是不利的5-（enolexo）-endo-trig过程的一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86043-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylideneamino)-3-methylbutyrate 、 丙烯腈 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以82%的产率得到methyl N-benzylidene-2-(2'-cyanoethyl)valinate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子：第17部分。α-氨基酸酯的亚芳基亚胺的顺序迈克尔加成-5-内-trig环化1 2

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺在苄基甲基三甲基甲醇铵（BTAM）催化下于25°C在苯中以良好的产率向丙烯酸甲酯或丙烯腈中进行区域特异性的迈克尔加成反应。在1mol的存在下，迈克尔加合物环化成两种立体异构的多取代的脯氨酸酯衍生物的混合物。BTAM。涉及手性中间体的机理研究表明，这种环化反应是不利的5-（enolexo）-endo-trig过程的一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86043-9

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Ronald Grigg、James Kemp、John F. Malone、Shuleewan Rajviroongit、Tangthongkum Anant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86043-9

  日期：1988.1

  Imines of α-amino acid esters undergo regiospecific Michael addition to methyl acrylate or acrylonitrile in good yield in benzene at 25°C catalysed by benzyItrimethyl ammonium methoxide (BTAM). The Michael adducts cyclise to a mixture of two stereoisomeric polysubstituted proline ester derivatives in the presence of 1 mol. of BTAM. Mechanistic studies, involving chiral intermediates, show this cyclisation

  α-氨基酸酯的亚胺在苄基甲基三甲基甲醇铵（BTAM）催化下于25°C在苯中以良好的产率向丙烯酸甲酯或丙烯腈中进行区域特异性的迈克尔加成反应。在1mol的存在下，迈克尔加合物环化成两种立体异构的多取代的脯氨酸酯衍生物的混合物。BTAM。涉及手性中间体的机理研究表明，这种环化反应是不利的5-（enolexo）-endo-trig过程的一个实例。