methyl 2-(benzylideneamino)-3-methylbutyrate | 13803-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylideneamino)-3-methylbutyrate
• 英文别名: methyl 2-(benzylideneamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 13803-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SWJMYFGBQCCKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzylideneamino)-3-methylbutyrate 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 N-Benzyliden-dehydrovalin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Grigg, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 7, p. 593 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D,L-Val-OMe 、 苯甲醛 在 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到methyl 2-(benzylideneamino)-3-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Trimethylorthoformate: A mild and effective dehydrating reagent for solution and solid phase imine formation

  摘要：

  Trimethylorthoformate has been found to be an effective dehydrating solvent for the formation of imines, both in the solid phase as well as solution phase.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00442-f

文献信息

• Development of Catalytic Asymmetric 1,4-Addition and [3 + 2] Cycloaddition Reactions Using Chiral Calcium Complexes
  作者：Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Kazutaka Seki、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja8032058

  日期：2008.10.8

  4-addition and [3 + 2] cycloaddition reactions using chiral calcium species prepared from calcium isopropoxide and chiral bisoxazoline ligands have been developed. Glycine Schiff bases reacted with acrylic esters to afford 1,4-addition products, glutamic acid derivatives, in high yields with high enantioselectivities. During the investigation of the 1,4-addition reactions, we unexpectedly found that a [3

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1
• Chemoselectivity of Tetrabutylammonium Borohydride towards Bifunctional Esters
  作者：S. Narasimhan、S. Swarnalakshmi、R. Balakumar、S. Velmathi

  DOI：10.1055/s-1998-1959

  日期：1998.12

  Chemoselective reduction of functional groups in the presence of esters is observed with tetrabutylammonium borohydride in chloro solvents.

  在氯化溶剂中，使用四丁基铵硼氢化物可以观察到在酯类存在下的官能团化学选择性还原。
• Phosphorus-containing Aminocarboxylic Acids: XIV. Synthesis of Analogs of α-Substituted Glutamic Acid
  作者：I. V. Saratovskikh、V. V. Ragulin

  DOI：10.1007/s11176-005-0371-2

  日期：2005.7

  Addition of Schiff bases derived from amino acid esters to appropriate vinylphosphoryl compounds, followed by hydrolysis of the adducts formed gives a series of new α-alkylated phosphorus-containing α-aminocarboxylic acids, viz. phosphonic and phosphinic analogs of glutamic acid.

  将由氨基酸酯衍生的席夫碱添加到适当的乙烯膦化合物中，随后对形成的加合物进行水解，可以获得一系列新的α-烷基化磷含α-氨基羧酸，即谷氨酸的膦酸和膦脂类似物。
• 铜/铱协同催化不对称烯丙基化/2-氮杂-Cope重排反应及其应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN111689887B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种通过新型的铜/铱协同催化的亚甲胺叶立德参与的烯丙基化/2‑氮杂‑Cope重排反应合成具有手性的多取代高烯丙胺衍生物，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以烯丙基碳酸酯和氨基酸衍生的亚胺作为原料，以铜络合物和铱络合物为共催化剂，加入碳酸铯，在25℃温度下反应12‑24小时，加入高沸点溶剂25‑100℃温度下继续反应4‑24小时，经水解、保护等后处理通过柱层析得到目标化合物。
• A novel route to dipeptide and its derivative by means of the palladium catalyzed facile cleavage of 1-(1-methoxycarbonyl)alkyl-3-substituted-4-arylazetidin-2-ones
  作者：Iwao Ojima、Shigemi Suga、Rumiko Abe

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80213-9

  日期：1980.1

  1-(1-Methoxycarbonyl)alkyl-3-substituted-4-arylazetidin-2-ones were found to be cleaved exclusively at the NC4 bond by the hydrogenolysis on palladium catalyst to give the corresponding dipeptide and its derivative in excellent yields.

  发现1-（1-甲氧羰基）烷基-3-取代的-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮通过在钯催化剂上的氢解作用仅在N 4C 4键上裂解，从而以优异的产率得到相应的二肽及其衍生物。 。