cis-1-acetoxy-3-methyl-2-penten-4-yne | 35272-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-acetoxy-3-methyl-2-penten-4-yne
• 英文别名: (Z)-3-Methyl-2-penten-4-in-1-ylacetat；Z-3-Methyl-2-penten-4-in-1-ol-acetat；(Z)-5-acetoxy-3-methyl-pent-3-en-1-yne；Cis-3-methylpent-3-ene-1-yn-5-ol, acetate；[(Z)-3-methylpent-2-en-4-ynyl] acetate
• CAS: 35272-87-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: UQQWSFMJPNYWKJ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-acetoxy-3-methyl-2-penten-4-yne 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 7-<<(E)-3-(α,α-dimethyl-3-isoxazolemethanol-5-yl)-2-butenyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物的合成和细胞抑制活性。

  摘要：

  为了尝试确定geeparvarin（1）在体外具有细胞抑制活性的某些结构特征，已设计并合成了在3（2H）-呋喃酮部分修饰的一系列geiparvarin类似物（4a-g）。4a-g的制备是通过基于异恶唑衍生物的精细合成的3（2H）-呋喃酮环实现的。在这些合成类似物中，5b（5-甲基-5-乙基）衍生物在体外抑制鼠和人肿瘤细胞系的增殖中具有1的活性。通常，在1的3（2H）-呋喃酮部分的C5原子处取代会略微降低geiparvarin的细胞抑制活性。这项研究中描述的几种吉巴伐林类似物（即5-甲基-5-乙基衍生物4b，3（2H）-呋喃胺4c，5-甲基衍生物4f，

  DOI：

  10.1021/jm00122a002
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-1-acetoxy-3-methyl-2-penten-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Santelli,M.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2331 - 2335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective Acylation of Alcohols Using Enol Esters Catalyzed by Iminophosphoranes
  作者：Palanichamy Ilankumaran、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo990928d

  日期：1999.12.1

  The iminophosphorane bases PhCH2N=P(MeNCH2CR2)(3)N and PhCH2N=P(NMe2)(3) catalyze the acylation of primary alcohols with enol esters in excellent yields and in high selectivity. It was found that acid labile groups such as acetal and epoxide survive under the reaction conditions. Groups such as TBS and disulfide, which undergo cleavage in the presence of Ac2O and the Lewis acid Sc(OTf)(3), are also unaffected. Diene, conjugated acetylene, oxazoline, nitro, and benzodioxane groups are also compatible with our catalyst/reagent system. Because secondary alcohols do not react under our conditions, our methodology is attractive for the selective acylation of primary alcohols. Polymer-supported iminophosphorane catalysts are also shown to be useful in these reactions, thus opening the possibility of wider applications.
• Zacharias; Pushpakumari; Sreevalsan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 59 - 62
  作者：Zacharias、Pushpakumari、Sreevalsan、Pillai

  DOI：——

  日期：——
• Bader, Hubert; Hopf, Henning; Jaeger, Helge, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1193 - 1198
  作者：Bader, Hubert、Hopf, Henning、Jaeger, Helge

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, SHIGEAKI;SHIONO, MANZO;FUJITA, YOSHIJI, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 10, 804-806
  作者：SUZUKI, SHIGEAKI、SHIONO, MANZO、FUJITA, YOSHIJI

  DOI：——

  日期：——
• BYCHKOVA, N. A.;ZOTCHIK, N. V.;MOTORINA, ZH. N.;RUBTSOV, I. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 5, 1111-1117
  作者：BYCHKOVA, N. A.、ZOTCHIK, N. V.、MOTORINA, ZH. N.、RUBTSOV, I. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图