methyl (2S,3R)-2-benzamido-6-benzyloxy-3-hydroxyhexanoate | 176703-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-benzamido-6-benzyloxy-3-hydroxyhexanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-benzamido-3-hydroxy-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 176703-32-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: GUAMAIGKERZUJR-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-benzamido-6-benzyloxy-3-hydroxyhexanoate 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用 L-苏氨酸醛缩酶的醛醇反应不对称全合成强效免疫抑制剂 Mycestericins D 和 F

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s117
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-6-(benzyloxy)-3-hydroxyhexanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-benzamido-6-benzyloxy-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用 L-苏氨酸醛缩酶的醛醇反应不对称全合成强效免疫抑制剂 Mycestericins D 和 F

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s117

文献信息

• Kinetic and thermodynamic control of L-Threonine aldolase catalyzed reaction and its application to the synthesis of mycestericin D
  作者：Kayoko Shibata、Kazushi Shingu、Vassil P. Vassiley、Kiyoharu Nishide、Tetsuro Fujita、Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00430-3

  日期：1996.4

  L-Threonine aldolase catalyzes the aldol condensation of γ-benzyloxybutanal and glycine with high erythrolthreo selectivity under a kinetically controlled condition. The erythro product was used in the synthesis of mycestericin D, a potent immunosupressant.

  L-苏氨酸醛缩酶在动力学控制的条件下以高的赤藓糖基选择性催化γ-苄氧基丁醛和甘氨酸的醛醇缩合。该赤产物在mycestericin d，一种有效的免疫抑制剂的合成中使用。