β-Brom-trans-crotonsaeureaethylester | 1118-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-Brom-trans-crotonsaeureaethylester
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 3-bromo-, ethyl ester, (Z)-；ethyl (Z)-3-bromobut-2-enoate
• CAS: 1118-79-2
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: ARMVCJBCFMWHCA-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Brom-trans-crotonsaeureaethylester 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl cis-1,2,3,4,4aα,7,8,8aα-octahydro-2-benzyl-3β,7β-dimethyl-8-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused hydroisoquinolines by an intramolecular Diels-Alder reaction of (Z)-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a026
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 生成 β-Brom-trans-crotonsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  MAVROV, M. V.;URDANETA, N. A.;SEREBRYAKOV, EH. N., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 711-714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfone derivatives, process for their production and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187023A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A compound represented by the formula: 1 wherein R is a cyclic hydrocarbon group, or the like; W is a bond, or the like; X is a divalent hydrocarbon group, or the like; Y and Z are each independently —N(R 6 )— or the like; ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, or the like; R5 and R6 are independently hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like; Z′ is imidoyl group, or the like; a is 0, 1 or 2; and b is 0 or 1, or a salt thereof.

  一个由以下式表示的化合物： 其中R是一个环烃基团，或类似物；W是一个键，或类似物；X是一个二价碳氢基团，或类似物；Y和Z分别独立地为—N(R6)—或类似物；环A是一个含氮杂环环，或类似物；R5和R6独立地为氢原子、一个碳氢基团，或类似物；Z′是亚胺基团，或类似物；a为0、1或2；b为0或1，或其盐。
• Total Syntheses of (±)-Agelasimine-A, (±)-Agelasimine-B, and (±)-Purino-diterpene and the Structure of Diacetylagelasimine-A
  作者：Masashi Ohba、Nobuo Kawase、Tozo Fujii

  DOI：10.1021/ja960879b

  日期：1996.1.1

  A full account is given of the first racemic syntheses of agelasimine-A (1a) and agelasimine-B (2a), adenine-related bicyclic diterpenoids isolated from the marine sponge Agelas mauritiana. Central synthetic features include a highly stereoselective construction of the diol (±)-13, a key intermediate for their common diterpene portion, and regioselective alkylations on the adenine portions. The palladium-catalyzed

  全面介绍了 agelasimine-A (1a) 和 agelasimine-B (2a) 的首次外消旋合成，它们是从海海绵 Agelas mauritiana 中分离出来的与腺嘌呤相关的双环二萜。核心合成特征包括二醇 (±)-13 的高度立体选择性结构、其共同二萜部分的关键中间体以及腺嘌呤部分的区域选择性烷基化。详细检查了钯催化的 9-烷基-9-BBN 衍生物 (±)-17 与 1-烯基三氟甲磺酸酯或卤化物 15a-c 的交叉偶联反应作为制备前体 (±) -10。(±)-1a 和 (±)-2a 的上述合成明确证实了为 agelasimine-A 和 -B 提出的结构和相对立体化学的正确性。(±)-1a 与乙酸酐在吡啶中的反应得到单环咪唑衍生物 (±)-25a，发现其对应于“diacetylagelasimine-A”，最初指定为嘌呤形式 26a。(±)-2a 的类似乙酰化...
• Stereoselective Synthesis of Conjugated 2,4-Alkadienoates via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkenylboronates with 3-Bromo-2-alkenoates
  作者：Teiji Yanagi、Takayuki Oh-e、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.3892

  日期：1989.12

  (2E,4E)-, (2Z,4E)-, and (2E,4Z)-2,4-Alkadienoates can be synthesized in high yields by the cross-coupling of ethyl (E)-3-bromoacrylate, methyl (E)-3-bromo-2-methylpropenoate, ethyl (Z)-3-bromocrotonate,1-bromo-2-(ethoxycarbonyl)cyclohexene, and 4-bromocoumarin with 2-[(E)-1-alkenyl]-1,3,2-benzodioxaboroles or diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate in the presence of 3 mol% of Pd(OAc)2, 6 mol% of PPh3, and 2 equivalents of Na2CO3 or K2CO3 in alcoholic solvents while retaining the original configuration of the double bonds in β-bromo esters and 1-alkenylboronates. Although the coupling reaction with 1-hexenylboronate with (Z)-3-bromoacrylate gave a mixture of ethyl (2Z,4E)- and (2E,4E)-nonadienoates in a ratio of 63 : 37, it was found that the use of bis(diphenylphosphino)ferrocene as a ligand of palladium brought about the stereoselective coupling under mild conditions.

  (2E,4E)-、(2Z,4E)- 和 (2E,4Z)-2,4-烷二烯酸酯可以通过乙基(E)-3-溴丙烯酸酯、甲基(E)-3-溴-2-甲基丙烯酸酯、乙基(Z)-3-溴丙烯酸酯、1-溴-2-(乙氧羰基)环己烯和4-溴香豆素与2-[(E)-1-烯基]-1,3,2-苯并二氧硼烷或二异丙基(Z)-1-己烯基硼酸酯在3摩尔%的Pd(OAc)2、6摩尔%的PPh3和2当量的Na2CO3或K2CO3的存在下，在醇溶剂中交叉耦合合成，且保持β-溴酯和1-烯基硼酸酯中双键的原始构型。尽管1-己烯基硼酸酯与(Z)-3-溴丙烯酸酯的耦合反应生成了63:37比率的乙基(2Z,4E)-和(2E,4E)-九烯酸酯的混合物，但发现使用双(苯基磷)铁烯作为钯的配体在温和条件下能够实现立体选择性耦合。
• SULFONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1302462A1

  公开（公告）日：2003-04-16

  A compound represented by the formula: wherein R is a cyclic hydrocarbon group, or the like; W is a bond, or the like; X is a divalent hydrocarbon group, or the like; Y and Z are each independently -N(R6)- or the like; ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, or the like; R5 and R6 are independently hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like; Z' is imidoyl group, or the like; a is 0, 1 or 2; and b is 0 or 1, or a salt thereof.

  一种由式表示的化合物： 其中 R 是环状烃基，或类似物；W 是键，或类似物；X 是二价烃基，或类似物；Y 和 Z 各自独立地是 -N(R6)- 或类似物；环 A 是含氮杂环，或类似物；R5 和 R6 独立地是氢原子、烃基，或类似物；Z'是咪唑酰基，或类似物；a 是 0、1 或 2；b 是 0 或 1，或其盐。
• Configuration assignment for 3-bromo-2-butenoic acids
  作者：M. V. Mavrov、N. A. Urdaneta、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00957176

  日期：1989.6