(2Z)-3-溴-2-丁烯酸 | 591-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2Z)-3-溴-2-丁烯酸
• 英文名称: (Z)-3-Bromo-2-butenoic acid
• 英文别名: cis-3-Brom-but-2-en-saeure；3-Bromo-2-butenoic acid；(Z)-3-bromobut-2-enoic acid
• CAS: 591-02-6
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: JFQJADVATLPJRF-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-溴-2-丁烯酸 生成 trans-3-Brom-but-2-en-saeure
  参考文献：
  名称：

  Configuration assignment for 3-bromo-2-butenoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957176

文献信息

• Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids
  作者：RD Allan、GAR Johnston、B Twitchin

  DOI：10.1071/ch9801115

  日期：——

  Both trans and cis isomers of 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid have been prepared as potential irreversible inhibitors of the enzyme GABA- transaminase. trans-Addition of HX to 4-chlorobut-2-ynoic acid and subsequent amination gave the trans isomers (2; X = Cl, Br, I), while the key step in the synthesis of the cis isomers (3; X = Cl, Br) was the isomerization to cis-4-bromo-3-halogenobut-2-enoic acids during allylic bromination. The stereochemical assignments are supported by 1H and 13C n.m.r. spectral data. A convenient preparation of cis-4- aminobut-2-enoic acid by reduction of the bromo derivative is described, as well as the synthesis of 4-phthalimidobut-2-ynoic acid which is suitable for preparing radiolabelled GABA of high specific activity.

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。
• Allan,R.D.; Twitchin,B., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2283 - 2289
  作者：Allan,R.D.、Twitchin,B.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B2, 3.1.3, page 603 - 607
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Backer, H. J.; Beute, A. E., Journal de Pharmacie et de Chimie, 1935, vol. 54, p. 551 - 560
  作者：Backer, H. J.、Beute, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (.+-.)-umbelactone
  作者：Drury Caine、A. Stephen Frobese、Victoria C. Ukachukwu

  DOI：10.1021/jo00153a025

  日期：1983.3