S-[4-(3,3-dicyano-2-phenyl-3,3a-dihydroazulen-5-yl)phenyl]ethanethioate | 1430198-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: S-[4-(3,3-dicyano-2-phenyl-3,3a-dihydroazulen-5-yl)phenyl]ethanethioate
• 英文别名: S-[4-(3,3-dicyano-2-phenyl-3aH-azulen-5-yl)phenyl] ethanethioate
• CAS: 1430198-71-2
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂OS
• 分子量: 406.508
• InChiKey: UBXGQDXVZVDPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-苯基-1,8a-二氢薁 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 溴 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 S-[4-(3,3-dicyano-2-phenyl-3,3a-dihydroazulen-5-yl)phenyl]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的二氢氮杂光电开关功能化策略：为分子电子学的开发铺平道路

  摘要：

  作为先进材料和分子电子学的分子开关，二氢azulene（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光/热开关引起了人们的兴趣。我们在这里报告了两种使用钯催化的合成方法，用于合成打算用于分子电子应用的具有硫代乙酸酯锚定基团的二氢氮杂烯（DHA）光开关。第一种方法涉及使用叔叔的铃木耦合-丁基硫醚保护基。使用三溴化硼/乙酰氯转化为硫代乙酸酯导致产物形成为由开环反应介导的区域异构体的混合物。第二种方法是通过合成锡烷作为中间体来规避异构化及其在Stille偶联中的应用。尽管在DHA锡烷的合成过程中形成了完全不饱和的天青石副产物，但该方法允许在两个末端之一（位置2或7）或两个末端选择性结合硫代乙酸酯锚定基团。

  DOI：

  10.1021/jo400362u