(3R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-4-(phenyl)-3-methylazetidinone | 182155-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-4-(phenyl)-3-methylazetidinone
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-3-methyl-2-oxo-4-phenyl-3-triethylsilyloxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 182155-39-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄Si
• 分子量: 391.583
• InChiKey: CQWQJEVIFZJDNI-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-4-(phenyl)-3-methylazetidinone 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性加成格氏试剂以氮杂环丁烷-2,3-二酮的制备：新颖紫杉醇的合成®类似物

  摘要：

  描述了紫杉醇的新型C-2'类似物的合成和细胞毒性。使用Holton的β-内酰胺方法合成类似物，以将侧链附加在浆果赤霉素III上。合成新型类似物的关键中间体是通过将格氏试剂空前地立体控制地添加到手性氮杂环丁烷2,3-二酮中来制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01420-7
• 作为产物：
  描述：

  卡巴他赛杂质21 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 dimethylsulfur dibromide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-4-(phenyl)-3-methylazetidinone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性加成格氏试剂以氮杂环丁烷-2,3-二酮的制备：新颖紫杉醇的合成®类似物

  摘要：

  描述了紫杉醇的新型C-2'类似物的合成和细胞毒性。使用Holton的β-内酰胺方法合成类似物，以将侧链附加在浆果赤霉素III上。合成新型类似物的关键中间体是通过将格氏试剂空前地立体控制地添加到手性氮杂环丁烷2,3-二酮中来制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01420-7

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2‘-Methyl Taxoids Derived from Baccatin III and 14β-OH-Baccatin III 1,14-Carbonate
  作者：Arturo Battaglia、Ralph J. Bernacki、Carlo Bertucci、Ezio Bombardelli、Samanta Cimitan、Cristiano Ferlini、Gabriele Fontana、Andrea Guerrini、Antonella Riva

  DOI：10.1021/jm034146v

  日期：2003.11.1

  A series of 2'-methyl taxoids were synthesized and essayed for growth inhibition experiments conducted in human ovarian cancer cell line A2780wt and its counterparts A2780cis, A2780tax, and A2780adr, resistant to cisplatin, paclitaxel, and doxorubicin, respectively, to test the effect of this substituent on the antitumor activity. Additional experiments were performed on MCF-7 human breast cancer cell line and MCF7-R resistant to doxorubicin. In several cases these taxoids were more active than paclitaxel showing subnanomolar IC50 values.
• Diastereoselective addition of Grignard reagents to azetidine-2,3-dione: Synthesis of novel Taxol® analogues
  作者：Joydeep Kant、Wendy S. Schwartz、Craig Fairchild、Qi Gao、Stella Huang、Byron H. Long、John F. Kadow、David R. Langley、Vittorio Farina、Dolatrai Vyas

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01420-7

  日期：1996.9

  Synthesis and cytotoxicity properties of novel C-2′ analogues of paclitaxel are described. The analogues were synthesized using Holton's β-lactam approach to append the side chain on baccatin III. The key intermediate to the synthesis of novel analogues was prepared employing an unprecedented stereocontrolled addition of Grignard reagent to a chiral azetidine-2,3-dione.

  描述了紫杉醇的新型C-2'类似物的合成和细胞毒性。使用Holton的β-内酰胺方法合成类似物，以将侧链附加在浆果赤霉素III上。合成新型类似物的关键中间体是通过将格氏试剂空前地立体控制地添加到手性氮杂环丁烷2,3-二酮中来制备的。