N-tetradecanoyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester | 186753-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2-chloroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoate
• CAS: 186753-99-1
• 化学式: C₃₈H₅₇ClN₂O₁₂
• 分子量: 769.33
• InChiKey: YIASJQXZTLHDAT-KSQAYMAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 、 N-tetradecanoyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester 在 4 A molecular sieve 、 TEA 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫脲 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 生成 N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXI. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine 4-Phosphate Derivatives of Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-丝氨酸含非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，这些衍生物在结构上对应脂质A二糖骨架。化合物2、4和5表现出强烈的促分裂活性。此外，化合物5显示出一氧化氮（NO）的产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2268
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-D-glucopyranoside 、 tetradecanoyl-L-serine benzyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 N-tetradecanoyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXI. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine 4-Phosphate Derivatives of Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-丝氨酸含非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，这些衍生物在结构上对应脂质A二糖骨架。化合物2、4和5表现出强烈的促分裂活性。此外，化合物5显示出一氧化氮（NO）的产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2268