3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxyaniline | 685103-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 3-{[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-methoxyaniline；3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxyaniline
• CAS: 685103-48-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂Si
• 分子量: 377.558
• InChiKey: AKZXVGFQZUURJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxyaniline 、 2,3-dimethyl-1-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)pentane-1,4-dione 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methoxy-1-(3,4,5-trimethyl-2-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4吡咯类似物的合成和生物活性

  摘要：

  合成了康普他汀的一系列吡咯类似物（CA-4），并测试了它们的抗增殖活性。高度非对映选择性的酰基-克莱森重排用于提供2，3-顺式双取代的吗啉酰胺，其用作各种类似物的前体。该合成允许制备在几何上均类似于CA-4的1,2-和2,3-二芳基-1 H-吡咯。测试了这些吡咯类似物对两种人类细胞系K562和MDA-MB-231的抗增殖活性，其中2,3-二芳基-1 H-吡咯35表现出最强的活性，针对MDA的IC 50值为0.07μM -MB-231细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氨基苯酚 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4吡咯类似物的合成和生物活性

  摘要：

  合成了康普他汀的一系列吡咯类似物（CA-4），并测试了它们的抗增殖活性。高度非对映选择性的酰基-克莱森重排用于提供2，3-顺式双取代的吗啉酰胺，其用作各种类似物的前体。该合成允许制备在几何上均类似于CA-4的1,2-和2,3-二芳基-1 H-吡咯。测试了这些吡咯类似物对两种人类细胞系K562和MDA-MB-231的抗增殖活性，其中2,3-二芳基-1 H-吡咯35表现出最强的活性，针对MDA的IC 50值为0.07μM -MB-231细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.026

文献信息

• An acyl-Claisen/Paal-Knorr approach to fully substituted pyrroles
  作者：Nora Dittrich、Eun-Kyung Jung、Samuel J. Davidson、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.049

  日期：2016.8

  The synthesis of fully substituted pyrroles using the Paal-Knorr reaction on acyl-Claisen derived 2,3-syn-disubstituted-1,4-diketones is reported. The use of the acyl-Claisen rearrangement allows the synthesis of wide variety of syn-substituted 1,4-diketones which are shown to be better substrates for pyrrole condensation than their corresponding anti isomers. When the reaction was performed open to

  报道了在酰基-克莱森衍生的2，3-顺-二取代-1，4-二酮上使用Paal-Knorr反应合成完全取代的吡咯。使用酰基Claisen重排的允许的各种合成顺式-取代的1,4-二酮类，其被示出为用于吡咯缩合比其相应的底物更好的抗异构体。当反应在空气中进行时，在吡咯形成步骤中使用亲核胺会导致5-甲基自动氧化，仅生成5-甲酰基吡咯。
• Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20060128695A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention concerns the use of PDE2 inhibitors for treating disorders of the central and peripheral nervous system, a method for therapeutic treatment by administering to an animal said inhibitors. More specifically, the invention concerns novel benzodiazepinone derivatives and their uses in therapeutics more particularly for treating pathologies involving activity of a cyclic nucleotide phosphodiesterase type 2. The invention also concerns methods for preparing same and novel synthesis intermediates.

  本发明涉及使用PDE2抑制剂治疗中枢和外周神经系统疾病的方法，通过向动物给予该抑制剂进行治疗。更具体地说，本发明涉及新型苯二氮平酮衍生物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗涉及环核苷酸磷酸二酯酶2活性的病理学。本发明还涉及其制备方法和新的合成中间体。
• Synthesis and biological activity of pyrrole analogues of combretastatin A-4
  作者：Eun-Kyung Jung、Euphemia Leung、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.026

  日期：2016.7

  A series of pyrrole analogues of combretastatin (CA-4) were synthesized and tested for their anti-proliferative activity. The highly diastereoselective acyl-Claisen rearrangement was used to provide 2,3-syn disubstituted morpholine amides which were used as precursors for the various analogues. This synthesis allows for the preparation of 1,2- and 2,3-diaryl-1H-pyrroles which are both geometrically

  合成了康普他汀的一系列吡咯类似物（CA-4），并测试了它们的抗增殖活性。高度非对映选择性的酰基-克莱森重排用于提供2，3-顺式双取代的吗啉酰胺，其用作各种类似物的前体。该合成允许制备在几何上均类似于CA-4的1,2-和2,3-二芳基-1 H-吡咯。测试了这些吡咯类似物对两种人类细胞系K562和MDA-MB-231的抗增殖活性，其中2,3-二芳基-1 H-吡咯35表现出最强的活性，针对MDA的IC 50值为0.07μM -MB-231细胞系。