N,N-dimethyl-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-diaminobenzene | 696604-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-diaminobenzene
• 英文别名: tert-butyl 2-(dimethylamino)phenylcarbamate；N-(2-N,N-dimethylaminophenyl)-1,1-dimethylethyl ester carbamic acid；tert-butyl N-[2-(dimethylamino)phenyl]carbamate
• CAS: 696604-98-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: BWOXDURCKSMAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-diaminobenzene 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  新的半刚性配体家族的设计和合成：用于制备99mTc放射性药物的通用化合物。

  摘要：

  已开发出设计用于协调99 99m的一系列新型半刚性四齿配体（具有硫，酰胺基或氨基供体基团）的合成途径。制备了-99m配合物，并比较了它们在血清中的稳定性以及通过半胱氨酸交换反应进行的复分解反应的稳定性。两种（99m）Tc配合物及其their类似物的HPLC比较导致我们放射性配合物性质的第一个证明。

  DOI：

  10.1039/b313996d
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-硝基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 聚合甲醛 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N,N-dimethyl-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Fosmidomycin Analogues with Altered Chelating Moieties Do Not Inhibit 1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate Reductoisomerase or Plasmodium falciparum Growth In Vitro

  摘要：

  制备了14种改变了金属配位基团的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌Dxr、结核分枝杆菌Dxr的抑制作用以及在人类红细胞中对恶性疟原虫K1生长的抑制作用。合成的化合物均未显示对任一酶或疟原虫的活性。这项研究进一步强调了羟肟酸基团的重要性，并表明确定该靶酶的有效替代双齿配体具有挑战性。

  DOI：

  10.3390/molecules19022571

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Ammonia with Aryl Chlorides, Bromides, Iodides, and Sulfonates: A General Method for the Preparation of Primary Arylamines
  作者：Giang D. Vo、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja903049z

  日期：2009.8.12

  for the coupling of ammonia with aryl chlorides, bromides, iodides, and sulfonates. The couplings of ammonia with this catalyst conducted with a solution of ammonia in dioxane form primary arylamines from a variety of aryl electrophiles in high yields. Catalyst loadings as low as 0.1 mol % were sufficient for reactions of many aryl chlorides and bromides. In the presence of this catalyst, aryl sulfonates

  我们报告说，由 Pd[P(o-tol)(3)](2) 和烷基双膦 CyPF-t-Bu 生成的复合物是一种高活性和选择性的催化剂，用于将氨与芳基氯化物、溴化物、碘化物、和磺酸盐。用氨在二恶烷中的溶液进行的氨与该催化剂的偶联以高产率从各种芳基亲电试剂形成伯芳基胺。低至 0.1 mol% 的催化剂负载量足以进行许多芳基氯化物和溴化物的反应。在这种催化剂的存在下，芳基磺酸盐也首次以高产率与氨偶联。将这种催化剂存在下的反应与现有铜和钯系统存在下的反应进行比较，揭示了互补的底物范围，如果不是更广泛的话。该方法用于生成酰胺、酰亚胺、和氨基甲酸酯通过从芳基溴化物和氯化物、氨和酰基氯或酸酐一锅合成这些羰基化合物的小库来说明。机理研究表明，与使用 CyPF-t-Bu 和钯 (II) 作为催化剂前体，因为钯 (II)、氨和碱的组合产生的活性催化剂浓度低。
• Synthetic Fosmidomycin Analogues with Altered Chelating Moieties Do Not Inhibit 1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate Reductoisomerase or Plasmodium falciparum Growth In Vitro
  作者：René Chofor、Martijn Risseeuw、Jenny Pouyez、Chinchu Johny、Johan Wouters、Cynthia Dowd、Robin Couch、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.3390/molecules19022571

  日期：——

  Fourteen new fosmidomycin analogues with altered metal chelating groups were prepared and evaluated for inhibition of E. coli Dxr, M. tuberculosis Dxr and the growth of P. falciparum K1 in human erythrocytes. None of the synthesized compounds showed activity against either enzyme or the Plasmodia. This study further underlines the importance of the hydroxamate functionality and illustrates that identifying effective alternative bidentate ligands for this target enzyme is challenging.

  制备了14种改变了金属配位基团的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌Dxr、结核分枝杆菌Dxr的抑制作用以及在人类红细胞中对恶性疟原虫K1生长的抑制作用。合成的化合物均未显示对任一酶或疟原虫的活性。这项研究进一步强调了羟肟酸基团的重要性，并表明确定该靶酶的有效替代双齿配体具有挑战性。
• Design and synthesis of a novel family of semi-rigid ligands: versatile compounds for the preparation of 99mTc radiopharmaceuticals
  作者：Julien Le Gal、Laure Latapie、Marie Gressier、Yvon Coulais、Mich�le Dartiguenave、Eric Benoist

  DOI：10.1039/b313996d

  日期：——

  Synthetic pathways to a range of novel semi-rigid tetradentate ligands, with sulfur, amido or amino donor groups, designed to coordinate technetium 99m have been developed. The technetium-99m complexes have been prepared and their stabilities in serum and by metathesis reaction via cysteine exchange reactions were compared. HPLC comparison of two (99m)Tc-complexes and their rhenium analogues led to

  已开发出设计用于协调99 99m的一系列新型半刚性四齿配体（具有硫，酰胺基或氨基供体基团）的合成途径。制备了-99m配合物，并比较了它们在血清中的稳定性以及通过半胱氨酸交换反应进行的复分解反应的稳定性。两种（99m）Tc配合物及其their类似物的HPLC比较导致我们放射性配合物性质的第一个证明。