1-nitro-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene | 1029131-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]-4-(trifluoromethyl)benzene；1-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1029131-36-9
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 291.229
• InChiKey: HPDWFTJLRZIFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylmethanesulfonyl)benzothiazole 在 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.07h， 生成 1-nitro-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排合成带有吸电子基团的二芳基乙炔

  摘要：

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612423

文献信息

• A Sustainable, User-Friendly Protocol for the Pd-Free Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Aggeliki A. Liori、Ioannis K. Stamatopoulos、Argyro T. Papastavrou、Afroditi Pinaka、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1002/ejoc.201800827

  日期：2018.12.2

  An efficient, user‐friendly protocol for the Pd‐free, Cu‐catalyzed Sonogashira cross‐coupling reaction was developed. The (pre)catalytic species utilized are low‐cost, stable, and widely available: CuSO4·5H2O as the copper source, an NHC salt precursor, and K2CO3 as the base.

  针对无钯，铜催化的Sonogashira交叉偶联反应，开发了一种高效，用户友好的方案。所使用的（预）催化物质成本低廉，稳定且可广泛获得：CuSO 4 · 5H 2 O作为铜源，NHC盐前体和K 2 CO 3作为碱。
• Highly Efficient Pd/Tetraphosphine Catalytic System for Copper-Free Sonogashira Reactions of Aryl Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Tao Yi、Min Mo、Hai-Yan Fu、Rui-Xiang Li、Hua Chen、Xian-Jun Li

  DOI：10.1007/s10562-012-0796-2

  日期：2012.5

  In this study, an easily synthesized polydentate ligand N,N,N’,N’-tetra(diphenylphosphinomethyl)-1,2-ethylenediamine (1) in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 was found to be an active catalyst in copper-free Sonogashira reactions. Most substrates, including steric hindered phenyl bromides and heteroaryl bromides, could couple efficiently with terminal alkynes in the presence of low catalyst loading (0

  在这项研究中，发现一种易于合成的多齿配体 N,N,N',N'-四(二苯基膦甲基)-1,2-乙二胺 (1) 与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合是一种活性催化剂在无铜 Sonogashira 反应中。大多数底物，包括位阻苯基溴化物和杂芳基溴化物，可以在低催化剂负载量（0.1 mol%）存在下与末端炔烃有效偶联，并且该催化体系显示出优异的官能团耐受性。还通过原位31P NMR初步研究了水在该体系中的影响；也就是说，适当的水有利于反应，而过量的水会阻碍反应。 图文摘要一个简单的配体 N,N,N',N'-四（二苯基膦甲基）-1，在没有铜或任何其他添加剂的情况下，2-乙二胺以相对较低的催化剂负载量用于 Sonogashira 反应，分离产率高达 99%。该催化体系表现出高效率和优异的官能团耐受性。
• One-pot synthesis of unsymmetrical diarylacetylenes via Sonogashira/deacetonation/Sonogashira cross-coupling of two different aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol
  作者：Kai Xu、Suyan Sun、Guodong Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ra02720e

  日期：——

  Synthesis of unsymmetrical diarylacetylenes via one-pot Sonogashira/Deacetonation/Sonogashira cross-coupling of two different aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was developed.

  通过一锅法合成非对称二芳基乙炔，方法是使用两种不同的芳基氯化物与2-甲基-3-丁炔-2-醇进行Sonogashira/Deacetonation/Sonogashira交叉偶联。
• Synthesis of Diarylacetylenes Bearing Electron-Withdrawing Groups via the Smiles Rearrangement
  作者：Robert Bujok、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1055/s-0037-1612423

  日期：2019.8

  above 40%. Nitrobenzyl benzothiazol-2-yl sulfones and nitrobenzyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones react with chlorides of aromatic acids to form β-acyl derivatives. These products undergo the Smiles rearrangement resulting in the formation of the corresponding nitrophenyl arylacetylenes in 50–60% overall yields (approx. 75% per step). Sulfones bearing CF3 or CN groups instead of a NO2 substituent form

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。