2-(4-nitrophenylmethanesulfonyl)benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylmethanesulfonyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-((4-nitrobenzyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole；2-[(4-nitrobenzyl)sulfonyl]benzo[d]thiazole；4-nitrobenzylbenzothiazol-2-yl sulfone；2-[(4-Nitrophenyl)methylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 334.376
• InChiKey: DIAJHOFMFLHJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylmethanesulfonyl)benzothiazole 在 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.07h， 生成 1-硝基-4-苯基乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排合成带有吸电子基团的二芳基乙炔

  摘要：

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612423
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-nitrobenzyl)thio)benzo[d]thiazole 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-nitrophenylmethanesulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生物的一锅顺序合成和抗真菌活性†

  摘要：

  以水为反应介质，采用环境友好的方法合成了由2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生的新型抗真菌农药。这些化合物是通过一锅法，两步合成法制备的，从2-巯基苯并噻唑和苄基卤化物开始。针对一组植物病原性真菌测试了潜在的杀菌剂，其中许多杀菌剂与未氧化的类似物和市售抗真菌药Captan相比有显着改善。新的衍生物2-（（2-氯苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4f）和2-（（4-甲基苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4k）表现出显着的性能，能够抑制生长两个抗性霉菌（烟曲霉）和曲霉菌）。无论4F和4K可以被归类为广谱杀菌剂，正在成为这些模具，这在食品生产的负面影响的控制可能的候选人。

  DOI：

  10.1039/c9ra04488d

文献信息

• A Protocol To Transform Sulfones into Nitrones and Aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Inés Alonso、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02483

  日期：2018.9.21

  A simple method to transform sulfones into nitrones and therefore into the corresponding carbonyl derivatives has been developed. Some examples demonstrate that it is a new reliable and versatile reaction in the toolbox of sulfones that has great synthetic potential. NMR and computational studies were used to elucidate the mechanism.

  已经开发了一种将砜转化为硝酮并因此转化为相应的羰基衍生物的简单方法。一些例子表明，这是砜工具箱中一种可靠且用途广泛的新型反应，具有巨大的合成潜力。核磁共振和计算研究用于阐明机理。
• Expedient synthesis of α-substituted fluoroethenes
  作者：Samir K. Mandal、Arun K. Ghosh、Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c2ob07031f

  日期：——

  mild and efficient synthesis of 1-aryl-1-fluoroethenes from benzothiazolyl (aryl)fluoromethyl sulfones and paraformaldehyde, under DBU- or Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. A comparable diethyl fluoro(naphthalen-2-yl)methylphosphonate reagent does not react with paraformaldehyde under these mild conditions. The utility of the methodology for synthesis of terminal α-fluoroalkenes

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。
• De novo design and synthesis of HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Mahindra T Makhija、Rajesh T Kasliwal、Vithal M Kulkarni、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.005

  日期：2004.5

  Existing AIDS therapies are out of reach for most HIV-infected people in developing countries and, where available, they are limited by their toxicity and their cost. New anti-HIV agents are needed urgently to combat emerging viral resistance and reduce the side effects associated with currently available drugs. Toward this end, LeapFrog, a de novo drug design program was used to design novel, potent, and selective inhibitors of HIV-1 integrase. The designed compounds were synthesized and tested for in vitro inhibition of HIV-1 integrase. Out of the 25 compounds that were designed, and synthesized, four molecules (compounds 23, 26, 43, and 59) showed moderate to low inhibition of HIV-1 integrase for 3'-processing and 3'-strand transfer activities. Nonetheless, these compounds possess structural features not seen in known HIV-1 integrase inhibitors and thus can serve as excellent leads for further optimization of anti-HIV-1 integrase activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot sequential synthesis and antifungal activity of 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole derivatives
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Daniel A. Wunderlin、Gabriela E. Feresin、Ana N. Santiago

  DOI：10.1039/c9ra04488d

  日期：——

  New antifungal agrochemicals, derived from 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole were synthesized by an environmentally friendly method, using water as reaction medium. These compounds were prepared by a one-pot, two-step synthesis, starting from 2-mercaptobenzothiazole and benzyl halides. The potential fungicides were tested against a panel of phytopathogenic fungi, with many of them showing a significant

  以水为反应介质，采用环境友好的方法合成了由2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生的新型抗真菌农药。这些化合物是通过一锅法，两步合成法制备的，从2-巯基苯并噻唑和苄基卤化物开始。针对一组植物病原性真菌测试了潜在的杀菌剂，其中许多杀菌剂与未氧化的类似物和市售抗真菌药Captan相比有显着改善。新的衍生物2-（（2-氯苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4f）和2-（（4-甲基苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4k）表现出显着的性能，能够抑制生长两个抗性霉菌（烟曲霉）和曲霉菌）。无论4F和4K可以被归类为广谱杀菌剂，正在成为这些模具，这在食品生产的负面影响的控制可能的候选人。
• Synthesis of Diarylacetylenes Bearing Electron-Withdrawing Groups via the Smiles Rearrangement
  作者：Robert Bujok、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1055/s-0037-1612423

  日期：2019.8

  above 40%. Nitrobenzyl benzothiazol-2-yl sulfones and nitrobenzyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones react with chlorides of aromatic acids to form β-acyl derivatives. These products undergo the Smiles rearrangement resulting in the formation of the corresponding nitrophenyl arylacetylenes in 50–60% overall yields (approx. 75% per step). Sulfones bearing CF3 or CN groups instead of a NO2 substituent form

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。