(5E)-5,6-dimethylbicyclo[8.2.2]tetradeca-1(12),5,10(14)-triene-11,13-dione | 116653-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-5,6-dimethylbicyclo[8.2.2]tetradeca-1(12),5,10(14)-triene-11,13-dione
• CAS: 116653-09-9；116698-05-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VUPLKRBAFDVPCN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5,6-dimethylbicyclo[8.2.2]tetradeca-1(12),5,10(14)-triene-11,13-dione 生成 methyl 2-[(3aR,8aR,8bR)-8a,8b-dimethyl-4-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacen-3a-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  MIYAKE, MASARU;TSUJI, TAKASHI;FURUSAKI, AKIO;NISHIDA, SHINYA, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 47-50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Distinctive Photochemical Behavior of Rotationally Isomeric 2,5-(trans-4-Octeno)-p-benzoquinones
  作者：Masaru Miyake、Takashi Tsuji、Akio Furusaki、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1988.47

  日期：1988.1.5

  Rotational isomers of 2,5-(trans-4-octeno)-p-benzoquinones, (1-A) and (1-B), behave distinctively in the photoreaction. The double bond in the side chain of 1-A cycloadds to the C (2) and C (5) of the quinone moiety, whereas 1-B is reluctant to do so. The results are interpreted in terms of frontier orbital interactions.

  2,5-（反式-4-辛烯）-对苯醌的旋转异构体 (1-A) 和 (1-B) 在光反应中的表现截然不同。1-A 侧链中的双键环载到醌分子的 C (2) 和 C (5)，而 1-B 则不愿意这样做。这些结果可以用前沿轨道相互作用来解释。