1-(3-((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-methoxy-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(4H)-yl)propyl)guanidine | 235752-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-methoxy-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(4H)-yl)propyl)guanidine
• CAS: 235752-31-5
• 化学式: C₃₂H₅₂N₄O₄Si
• 分子量: 584.875
• InChiKey: MUDYZIVJBZCOFO-VWGIGDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  113.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-methoxy-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(4H)-yl)propyl)guanidine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-[3-[(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-11-hydroxy-16-(2-hydroxypropan-2-yl)-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-5-yl]propyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  Non-CNS Acting Opiates Bearing Guanidino Substituents

  摘要：

  我们合成了一系列以吗啡、二丙诺啡和丁丙诺啡为基础的胍基取代鸦片制剂。带有芳基和烷基取代基以及未取代基的胍基通过不同长度的间隔单元连接到阿片剂的核上。间隔基主要通过阿片剂的氮原子连接到阿片剂上。利用苯醌（PQ）腹部收缩试验评估了这些化合物的镇痛活性，并利用斯特劳布尾反应评估了它们进入中枢神经系统的能力。在 PQ 腹部收缩试验中活性最强且没有 Straub 尾部反应的化合物含有芳基取代的鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1071/ch03199
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-methoxy-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(4H)-yl)propyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Non-CNS Acting Opiates Bearing Guanidino Substituents

  摘要：

  我们合成了一系列以吗啡、二丙诺啡和丁丙诺啡为基础的胍基取代鸦片制剂。带有芳基和烷基取代基以及未取代基的胍基通过不同长度的间隔单元连接到阿片剂的核上。间隔基主要通过阿片剂的氮原子连接到阿片剂上。利用苯醌（PQ）腹部收缩试验评估了这些化合物的镇痛活性，并利用斯特劳布尾反应评估了它们进入中枢神经系统的能力。在 PQ 腹部收缩试验中活性最强且没有 Straub 尾部反应的化合物含有芳基取代的鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1071/ch03199