ethyl 2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 63526-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S)-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 63526-95-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BKOQEDWPMMCGPM-KJFJCRTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[(2S,3S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Isonucleosides by Michael addition of pyrimidine bases on 2,6-disubstituted 2H-pyran-3(6H)-ones

  摘要：

  A short, stereocontrolled convergent synthesis of pyranosyl isonucleosides, based on a Michael type addition between a silylated pyrimidine base and an unsaturated pyran-3(6H)-one is described. Diastereomeric ratio are of 90/10 up to 100/0, providing a straightforward way to prepare new nucleosides analogues. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00859-9
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 碘 作用下， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Isonucleosides by Michael addition of pyrimidine bases on 2,6-disubstituted 2H-pyran-3(6H)-ones

  摘要：

  A short, stereocontrolled convergent synthesis of pyranosyl isonucleosides, based on a Michael type addition between a silylated pyrimidine base and an unsaturated pyran-3(6H)-one is described. Diastereomeric ratio are of 90/10 up to 100/0, providing a straightforward way to prepare new nucleosides analogues. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00859-9

文献信息

• Silylmethylene radical cyclization. A stereoselective approach to branched sugars
  作者：Valérie Pedretti、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85005-8

  日期：1993.6

  oxidation of the sila cycle. Ethyl 6- O -benzyl-2,3-dideoxy-α- d - threo -hex-2-enopyranoside and benzyl 2,6-di- O -benzyl-α- l - threo -hex-4-enopyranoside were similarly transformed into, respectively, ethyl 6- O -benzyl-2,3-dideoxy-3- C -(hydroxymethyl)-α- d - lyxo -hex-2-enopyranoside (50%), and benzyl 2,6-di- O -benzyl-4-deoxy-4- C -(hydroxymethyl)-β- d -galactopyranoside (71%).

  摘要将乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（2）分三步以73％的总收率转化为乙基6-O-苄基-2 ，3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-α-d-核糖-十六烷基-2-烯吡喃糖苷。该转化过程包括用（溴甲基）氯二甲基硅烷将2进行甲硅烷基化，以及应用Nishiyama-Stork自由基环化反应，然后对sila循环进行Tamao氧化反应。类似地转化了乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-苏-己-2--2-吡喃糖苷和苄基2,6-二-O-苄基-α-1-苏-己六-4-烯吡喃糖苷分别转化为乙基6-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-α-d-lyxo-hex-2-enopyranoside（50％）和苄基2,6-di-O -苄基-4-脱氧-4-C-（羟甲基）-β-d-吡喃半乳糖苷（71％）。