5-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1391824-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1391824-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RXRIYSPFOFDCFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-3-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用温和且选择性的CO还原方法，从不饱和环状醚合成烯丙基和均烯丙基醇。

  摘要：

  在烷基硅烷的存在下，可以通过催化量的B（C（6）F（5））（3）轻度和选择性地还原不饱和环醚。在烯烃几何形状不加扰或不加扰的情况下，优先减少烯丙基位置。对于电子等效的底物，位阻因素将还原剂引导到最少取代的位置。

  DOI：

  10.1039/c2cc33551d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367

文献信息

• Catalytic Ring Expansion of Vinyl Oxetanes: Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans Using Chiral Counterion Catalysis
  作者：Boying Guo、Gregg Schwarzwalder、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201201367

  日期：2012.6.4

  Acid Showdown! The first catalytic ring expansion of vinyl oxetanes to 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans is described. Copper(II) triflate emerged as the best catalyst for this new transformation, which has broad scope as demonstrated by the eighteen examples included. The symmetric vinyl oxetane substrate can be asymmetrically desymmetrized when using either chiral Lewis or Brønsted acids as catalysts.

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。
• Synthesis of allylic and homoallylic alcohols from unsaturated cyclic ethers using a mild and selective C–O reduction approach
  作者：Daniel J. Mack、Boying Guo、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1039/c2cc33551d

  日期：——

  Unsaturated cyclic ethers can be mildly and selectively reduced with catalytic amounts of B(C(6)F(5))(3) in the presence of an alkylsilane. The allylic position is preferentially reduced with minimal or no scrambling of olefin geometry. For electronically equivalent substrates, steric factors guide the reducing agent to the least substituted site.

  在烷基硅烷的存在下，可以通过催化量的B（C（6）F（5））（3）轻度和选择性地还原不饱和环醚。在烯烃几何形状不加扰或不加扰的情况下，优先减少烯丙基位置。对于电子等效的底物，位阻因素将还原剂引导到最少取代的位置。