(3S,6S,9R)-2-oxo-3-amino-7-thia-1-aza-bicyclo[4.3.0]nonane-9-carbocylic acid | 104937-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,9R)-2-oxo-3-amino-7-thia-1-aza-bicyclo[4.3.0]nonane-9-carbocylic acid
• 英文别名: BTD；H-BTD-OH；III-BTD；(3s,6s,9r)-2-Oxo-3-amino-7-thia-1-aza-bicyclo [4,3,0]nonane-9-carboxylic；(3R,6S,8aS)-6-amino-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 104937-58-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 216.261
• InChiKey: XAXZLKYYVQEPGD-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,9R)-2-oxo-3-amino-7-thia-1-aza-bicyclo[4.3.0]nonane-9-carbocylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 H-Ser-Tyr-BTD-Arg(NO2)-Pro-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  双环转向二肽（BTD）作为β-turn模拟物；它的设计，合成和并入生物活性肽

  摘要：

  在简要回顾了β-turn模拟物的发展之后，将提及BTD的设计，合成和并入BTD的生物活性肽。还将描述含BTD的肽的生物活性以及一些BTD衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90216-9
• 作为产物：
  描述：

  α-Methyl N-phthalyl-L-glutamate γ-aldehyde 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,6S,9R)-2-oxo-3-amino-7-thia-1-aza-bicyclo[4.3.0]nonane-9-carbocylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环转向二肽（BTD）作为β-turn模拟物；它的设计，合成和并入生物活性肽

  摘要：

  在简要回顾了β-turn模拟物的发展之后，将提及BTD的设计，合成和并入BTD的生物活性肽。还将描述含BTD的肽的生物活性以及一些BTD衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90216-9

文献信息

• Cyclic RGD Peptides Containing β-Turn Mimetics
  作者：Roland Haubner、Wolfgang Schmitt、Günter Hölzemann、Simon L. Goodman、Alfred Jonczyk、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ja9608757

  日期：1996.1.1

  mimetics are introduced by replacing the d-Phe-Val dipeptide in the lead structure c(RGDfV). In peptide analogues c(RGD“S-ANC”) (PA1), c(RGD“R-ANC”) (PA2), and c(RGD“BTD”) (PA3) the turn mimetic does not adopt the desired position in the β-turn, instead Gly occupies the i + 1 position of the βII‘-turn. Only c(RGD“spiro”) PA4 led to the desired βII‘/γ-turn arrangement with the turn motif in the i + 1 and

  αVβ3 受体是整联蛋白家族的一员，与血管生成和人类肿瘤转移有关。空间筛选产生了高活性的第一代肽 c(RGDfV)，其显示出 βII'/γ-转角排列，d-Phe 位于 βII'-转角的 i+1 位置。通过结合不同的刚性构件（转角模拟物），如 (S)- 和 (R)-Gly[ANC-2]Leu 二肽、β-转角二肽 (BTD) 和 (S ,S)-spiro-Pro-Leu 部分。通过替换先导结构 c(RGDfV) 中的 d-Phe-Val 二肽引入了这些不同的 β-转角模拟物。在肽类似物 c(RGD“S-ANC”) (PA1)、c(RGD“R-ANC”) (PA2) 和 c(RGD“BTD”) (PA3) 中，转角模拟物在β-转角，而不是 Gly 占据 βII'-转角的 i+1 位置。只有 c(RGD“spiro”) PA4 导致所需的 βII'/γ-转角排列，转角基序位于 β-转角的 i+1 和
• Alpha-4 beta-1 integrin ligands for imaging and therapy
  申请人：Lam S. Kit

  公开号：US20060019900A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention provides α 4 β 1 integrin ligands that display high binding affinity, specificity, and stability. The ligands comprise a peptide having n independently selected amino acids, wherein at least one amino acid is an unnatural amino acid or a D-amino acid, and wherein n is an integer of from 3 to 20. Methods are provided for administering the ligands for treating cancer, inflammatory diseases, and autoimmune diseases. Also provided are methods for administering the ligands for imaging a tumor, organ, or tissue in a subject.

  本发明提供了α4β1整合素配体，该配体具有高结合亲和力、特异性和稳定性。该配体包括具有n个独立选择的氨基酸的肽，其中至少一个氨基酸是非天然氨基酸或D-氨基酸，n为3到20的整数。提供了用于治疗癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病的配体给药方法。还提供了用于在受试者中成像肿瘤、器官或组织的配体给药方法。
• Method of identifying inhibitors of CDC25
  申请人：——

  公开号：US20020183249A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present invention relates to polypeptides which comprise the ligand binding domain of Cdc25, crystalline forms of these polypeptides and the use of these crystalline forms to determine the three dimensional structure of the catalytic domain of Cdc25. The invention also relates to the use of the three dimensional structure of the Cdc25 catalytic domain in methods of designing and/or identifying potential inhibitors of Cdc25 activity, for example, compounds which inhibit the binding of a native substrate to the Cdc25 catalytic domain.

  本发明涉及包含 Cdc25 配体结合结构域的多肽、这些多肽的结晶形式以及利用这些结晶形式确定 Cdc25 催化结构域的三维结构。本发明还涉及将 Cdc25 催化结构域的三维结构用于设计和/或鉴定 Cdc25 活性的潜在抑制剂的方法，例如，抑制原生底物与 Cdc25 催化结构域结合的化合物。
• Sato, Kazuki; Nagai, Ukon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1231 - 1234
  作者：Sato, Kazuki、Nagai, Ukon

  DOI：——

  日期：——
• Neuromedin and FN-38 Peptides for Treating Psychiatric Diseases
  申请人：Laugero Kevin D.

  公开号：US20100168013A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Methods and compositions for treating psychiatric diseases and disorders are disclosed. The methods provided generally involve the administration of an NMX peptide, an FNX peptide, or an NMX receptor agonist, or analogs or derivatives thereof, to a subject in order to treat psychiatric diseases and disorders, and conditions associated with psychiatric diseases and disorders.