(S)-3-isobutyl-cyclohexanone | 73959-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-isobutyl-cyclohexanone
• 英文别名: (S)-3-isobutylcyclohexanone；(3S)-3-(2-methylpropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 73959-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZBEUNEVJSXYGNI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-isobutyl-cyclohexanone 在 HLAD-NADH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,3S)-3-isobutyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Osselaer, T. A. Van; Lemiere, G. L.; Lepoivre, J. A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 2, p. 133 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁基环己酮 在 HLAD-NADH 作用下， 生成 (S)-3-isobutyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Osselaer, T. A. Van; Lemiere, G. L.; Lepoivre, J. A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 2, p. 133 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Enones with a Hydroformylation Catalyst
  作者：Caroline J. Scheuermann née Taylor、Christoph Jaekel

  DOI：10.1002/adsc.200800462

  日期：——

  hydroformylation results in the enantioselective hydrogenation of cyclic enones with up to 90% ee. Extensive screening of chiral ligands reveals the simple ligand Chiraphos as the best ligand, so far. The hydrogenation shows high chemoselectivity. Exclusive formation of saturated, chiral β-branched ketones is observed. It is proposed that the catalyst follows a frustrated hydroformylation pathway (“monohydride-based

  使用典型的铑预催化剂进行加氢甲酰化可导致环烯酮的对映选择性氢化，其ee最高可达90％。广泛筛选手性配体表明到目前为止，简单的配体Chiraphos是最佳配体。氢化显示出高的化学选择性。观察到排他性形成饱和的手性β-支化酮。建议该催化剂遵循受阻的加氢甲酰化途径（“基于一价氢化物的机理”），与经典的阳离子Schrock-Osborn型铑预催化剂（“基于二氢化物的机理”）的对映选择性加氢不同。该催化剂在纯净条件下操作，并且可以通过简单地蒸馏出反应混合物并在氢化之前用合成气进行处理而容易地回收。
• Counterion Enhanced Organocatalysis: A Novel Approach for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Enones
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Veronika Zeindlhofer、Michael Schnürch、Christian Schröder、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/cctc.202000414

  日期：2020.7.21

  organocatalytic transfer hydrogenations relying on an ion‐paired catalyst of natural l ‐amino acids as main source of chirality in combination with racemic, atropisomeric phosphoric acids as counteranion. The combination of a chiral cation with a structurally flexible anion resulted in a novel chiral framework for asymmetric transfer hydrogenations with enhanced selectivity through synergistic effects. The optimized

  我们提出了一种新的有机催化转移氢化策略，该策略依赖于天然l的离子对催化剂-氨基酸作为手性的主要来源，与作为抗衡阴离子的外消旋、阻转异构磷酸相结合。手性阳离子与结构灵活的阴离子的组合产生了一种新的手性框架，用于不对称转移氢化，通过协同效应提高了选择性。优化的催化体系与 Hantzsch 酯作为仿生转移氢化的氢源相结合，在温和条件下实现了一系列 α,β-不饱和环己烯酮的高对映选择性和优异的产率。此外，由于使用了现成的手性池衍生的构建块，与目前的技术水平相比，它可以以一种直接且便宜得多的方式制备。
• Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition with Grignard reagents and SimplePhos ligands
  作者：Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.016

  日期：2009.12

  Herein we report the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to cyclic and acyclic enones, with SimplePhos as chiral ligands. A variety of Grignard reagents can be added to a range of cyclic and acyclic enones, with moderate to good enantioselectivities (ee’s up to 86%).

  在本文中，我们报道了将格利雅试剂的铜催化不对称共轭加成到环状和非环状烯酮上，其中SimplePhos为手性配体。可以将各种格氏试剂添加到一系列环状和非环状烯酮中，具有中等到良好的对映选择性（ee高达86％）。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Addition of Grignard Reagents to Unsaturated Cyclic Acetals. The Influence of Added Phosphine on Enantioselectivity
  作者：Enrique Gomez-Bengoa、Nicola M. Heron、Mary T. Didiuk、Courtney A. Luchaco、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja980499l

  日期：1998.8.1
• Osselaer, T. A. Van; Lemiere, G. L.; Lepoivre, J. A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 2, p. 133 - 150
  作者：Osselaer, T. A. Van、Lemiere, G. L.、Lepoivre, J. A.、Alderweireldt, F. C.

  DOI：——

  日期：——