(4aS,8aS)-8a-(Prop-2-en-1-yl)octahydronaphthalen-2(1H)-one | 62394-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-8a-(Prop-2-en-1-yl)octahydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-8a-prop-2-enyl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 62394-28-9；104201-16-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ZWLPAMPOHHIROV-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-8a-(Prop-2-en-1-yl)octahydronaphthalen-2(1H)-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4aS,8aS)-8a-(Prop-1-en-1-yl)octahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of organosilicon compounds. 99. Conjugate addition of allylsilanes to .alpha.,.beta.-enones. A New method of stereoselective introduction of the angular allyl group in fused cyclic .alpha.,.beta.-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a080
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以85%的产率得到(4aS,8aS)-8a-(Prop-2-en-1-yl)octahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATE ALLYLATION OF a,b-UNSATURATED KETONES WITH ALLYLSILANES: 4-PHENYL-6-HEPTEN-2-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.062.0086

文献信息

• Intramolecular cycloaddition reactions of exocyclic nitrones
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton、Joy Umstead Daggett、Marvin M. Hansen、Linus H.M. Horcher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96702-x

  日期：1985.1

  Exocyclic nitrones smoothly participate in intramolecular cycloaddition reactions to provide bridged and fused polycarbocycles. The exploitation of this methodology in the total syntheses of the sesquiterpenes (±)-7,12-secoishwaran-12-ol (44), (±)-hirsutene (56), (±)-coriolin (68) is also presented.

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。
• Efforts Toward a Synthesis of Crotogoudin and Crotobarin
  作者：Duy Mai、Dmitriy Uchenik、Christopher Vanderwal

  DOI：10.1055/s-0036-1588560

  日期：2017.9

  crotogoudin are discussed, and efforts to achieve each are described. First, a Cope rearrangement/intramolecular Diels–Alder cascade reaction was investigated. Second, a bioinspired sequence of cationic bicyclization and A-ring oxidative fragmentation set-up for a lactonization induced by a phenolic oxidation, ultimately providing a tricyclic intermediate that required only installation of the bridging ring

  讨论了二萜类 crotogoudin 的两种合成设计，并描述了实现每一种的努力。首先，研究了Cope重排/分子内Diels-Alder级联反应。其次，由酚氧化诱导的内酯化的阳离子双环化和 A 环氧化断裂设置的生物启发序列，最终提供了一个三环中间体，只需要安装突出的双环 [2.2.2] 辛烷系统的桥环. 这最后的努力充满了困难，但确实导致了相关酮烯烃通过基于锰（III）的自由基化学环化的条件的发展。
• Facile bridged bicycloalkane synthesis via intramolecular nitrone-olefin cycloaddition
  作者：Raymond L. Funk、Linus H. M. Horcher、Joy Umstead Daggett、Marvin M. Hansen

  DOI：10.1021/jo00163a052

  日期：1983.7