4-(2-benzyloxyethyl)-1,3-dioxan-2-one | 184343-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-benzyloxyethyl)-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 184343-66-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RSSVFCWGXUJIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-benzyloxyethyl)-1,3-dioxan-2-one 生成 (S)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯酶水解制备光学活性二醇衍生物

  摘要：

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2977
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-1,2-butanediol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(2-benzyloxyethyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯酶水解制备光学活性二醇衍生物

  摘要：

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2977

文献信息

• Preparation of Optically Active Diol Derivatives by the Enzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Seiji Fuwa、Megumi Shimojo、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.69.2977

  日期：1996.10

  A simple enzymatic method for the preparation of optically active 1,2- and 1,3-diol derivatives is disclosed. In the screening of enzymes, racemic 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) was enantioselectively hydrolyzed by porcine pancreas lipase (PPL) to give optically active (R)-1a and (S)-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol (2a). The addition of 10% i-Pr2O to the reaction system dramatically improved

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......