(4aR,10aS)-1,3,4,4a,5,10a-Hexahydro-2H-indeno[1,2-b]indol-10-one | 113618-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aR,10aS)-1,3,4,4a,5,10a-Hexahydro-2H-indeno[1,2-b]indol-10-one
• CAS: 113618-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: IXANJMCYKQKRFY-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (4aR,10aS)-1,3,4,4a,5,10a-Hexahydro-2H-indeno[1,2-b]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular, ring closure of α,β-unsaturated 3-acylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96373-1

文献信息

• The Photo-Nazarov Reaction: Scope and Application
  作者：Shujun Cai、Zheming Xiao、Yingbo Shi、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/chem.201402993

  日期：2014.7.7

  (254 nm) smoothly yielded hexahydrofluorenones and related structures. This photo‐Nazarov reaction could also be applicable to the substrates carrying β‐alkyl groups on the enone, which gave corresponding polycyclic rings containing quaternary centers. These photo‐electrocyclized products may prove useful for synthesizing a variety of natural products and their derivatives. Further application of this

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。
• Synthesis of cyclopent[b]indolones
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm、Adolf Gogoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87931-x

  日期：1990.1