(Z)-5-bromo-6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxole | 889115-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-5-bromo-6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-bromo-6-[(Z)-2-methoxyethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 889115-20-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: PIQZZQHUMGFRAP-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (Z)-5-bromo-6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 (E)-5-bromo-6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应形式的（±）-头孢他辛的形式合成

  摘要：

  摘要 已经开发出一条简明的路线来正式合成（±）-头孢他辛。分子间的Pauson-Khand反应被采用以高区域选择性有效地构建环戊烯酮环。 已经开发出一条简明的路线来正式合成（±）-头孢他辛。分子间的Pauson-Khand反应被采用以高区域选择性有效地构建环戊烯酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318116

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of indanes with four stereogenic centers via sequential Michael reaction and [3+2] cycloaddition
  作者：Pei Juan Chua、Bin Tan、Limin Yang、Xiaofei Zeng、Di Zhu、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c0cc01577f

  日期：——

  A highly efficient organocatalytic sequential reaction involving Michael addition of bis(phenylsulfonyl)ethylene, in situ condensation and intramolecular nitrone [3+2] cycloaddition with a variety of aldehydes and hydroxyamines to afford a single diastereomer of indanes with four stereogenic centers in excellent yields and stereoselectivities was developed.

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。
• ベルベリン型アルカロイドの製造方法
  申请人：株式会社ツムラ

  公开号：JP2018043951A

  公开（公告）日：2018-03-22

  【課題】効率的にベルベリン型アルカロイドを製造することができるベルベリン型アルカロイドの製造方法を提供する。【解決手段】トリフルオロメタンスルホン酸無水物と２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルピリジンを用いて特定の化合物を分子内環化反応後、還元した後に、脱ブロモ化し、キノン系酸化剤を用いて芳香環化する工程を含むことを特徴とする製造方法である。【選択図】図１

  提供一种可以高效生产苯并型生物碱的生产方法。使用三氟甲磺酸无水物和2,6-二-叔丁基-4-甲基吡啶进行特定化合物的分子内环化反应后，还原后脱溴化，然后使用醌类氧化剂进行芳香环化的步骤。【图示】图1
• Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/C–H Activation for the Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes Bearing Five- and Seven-Membered Rings
  作者：Lutz Tietze、Tim Hungerland、Christian Depken、Christian Maaß、Dietmar Stalke

  DOI：10.1055/s-0032-1317325

  日期：——

  A Pd-catalyzed domino carbopalladation/C-H-activation reaction of phenoxyphenyl-substituted propargylic alcohols was used for the synthesis of tetrasubstituted alkenes bearing either a dihydroindene or benzo[7] annulene motif. These compounds are of interest for the construction of molecular switches and motors.
• CuCN-Mediated Cascade Cyclization of 4-(2-Bromophenyl)-2-butenoates: A High-Yield Synthesis of Substituted Naphthalene Amino Esters
  作者：R. Santhosh Reddy、Pragati K Prasad、Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/jo400244h

  日期：2013.5.17

  A new method of CuCN-mediated one-pot cyclization of 4-(2-bromophenyl)-2-butenoates leading to efficient synthesis of substituted naphthalene amino esters including phenanthrene aromatic structural units is described. Deuterium labeling studies establish that this one-pot cascade cyclization proceeds through isomerization of olefin, intramolecular C-C bond cyclization, and aromatization as the key intermediates, all occurring in a single step.