10-(hydroxymethyl)-2-octalone Tosylate | 741-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(hydroxymethyl)-2-octalone Tosylate
• 英文别名: 10-p-Tosyloxy-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,10-octahydro-naphthalin；10-Tosyloxymethyl-Δ^1,9-octal-2-on；10-Tosyloxymethyl-1(9)-octal-2-on；(7-Oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalen-4a-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 741-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: QANRUKPFWFLANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(hydroxymethyl)-2-octalone Tosylate 生成 tricyclo<4.4.1.0^1.6>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属试剂—VI 1：将有机铜盐试剂共轭添加到αβ-不饱和酮中的机理研究

  摘要：

  有机铜共轭加成反应涉及电子转移过程，而不会产生任何长寿命的顺磁性中间物种。还原的有机底物可通过内部置换而被捕集，并且从反应化学计量的研究中，提出了一种涉及有机铜（III）中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93743-3

文献信息

• Organometallic reagents in organic synthesis—VI
  作者：Robin A.J. Smith、Donald J. Hannah

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93743-3

  日期：1979.1

  Organocuprate conjugate addition reactions involve an electron transfer process without the production of any longlived paramagnetic intermediate species. The reduced organic substrate can be trapped by internal displacement, and from studies of the reaction stoichiometry, a mechanism involving an organocopper(III) intermediate is proposed.

  有机铜共轭加成反应涉及电子转移过程，而不会产生任何长寿命的顺磁性中间物种。还原的有机底物可通过内部置换而被捕集，并且从反应化学计量的研究中，提出了一种涉及有机铜（III）中间体的机理。
• Alicyclic compounds—III
  作者：P.C. Mukharji、A.N. Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80049-9

  日期：——

  The action of KOBut on 10-hydromethyl-Δ3,4-2-octalone tosylate (X) furnished the ketone (XVI) containing a bicyclo[3.2.0]heptanone moiety through solvolytic rearrangement of the homoallylic system. The isomeric 10-hydromethyl-Δ1,9-2-octalone tosylate (XX) however, gave the tricyclic ketone (XXI) without rearrangement.2

  KOBu t对10-氢甲基-Δ3,4 -2-辛酮甲苯磺酸酯（X）的作用通过均聚物系统的溶剂分解重排提供了含有双环[3.2.0]庚酮部分的酮（XVI）。同分异构的10-羟甲-Δ 1,9- -2- octalone甲苯磺酸酯（XX），然而，得到三环酮（XXI）无重排。2个
• Photogenerated semi-enone radical anions. A new perspective on the reactions of 10-(hydroxymethyl)-2-octalone tosylate
  作者：Richard S. Givens、Beauford W. Atwater

  DOI：10.1021/ja00276a066

  日期：1986.8
• Pandey Bipin, Rao Ashok T., Dalvi Pramod V., Kumar Pradeep, Tetrahedron, 50 (1994) N 12, S 3843-3848
  作者：Pandey Bipin, Rao Ashok T., Dalvi Pramod V., Kumar Pradeep

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical reductive cyclizations to the .beta.-position of cyclic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. Formation of fused ring systems
  作者：Paul G. Gassman、Ossama M. Rasmy、Thomas O. Murdock、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1021/jo00339a056

  日期：1981.12