2,6-二甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 16867-28-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2,6-二甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2,6-dimethylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 16867-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03369387
• 分子量: 174.202
• InChiKey: UPQKNTNJVQSGIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  292.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 paraffin 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,8-naphthyridine-2,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chandler, Christopher J.; Deady, Leslie W.; Reiss, James A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1017 - 1019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 乙酰乙酸乙酯 在 115 % polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.5h， 以25%的产率得到2,6-二甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1,8-Naphthyridine-2,7-dialdehydes Syntone

  摘要：

  测试了几种用于合成1,8-萘啶的合成方法。从2-氨基-6-甲基吡啶和乙酰乙酸酯开始，开发了一些新的1,8-萘啶-2,7-二醛的可靠合成方案。发现这些二醛与吡咯反应，根据条件可形成聚合物或大环化合物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22229

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part<b>65</b>. Vilsmeier-haack formylation of 4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones. Part<b>6</b>
  作者：ÁGnes Horváth、István Hermecz

  DOI：10.1002/jhet.5570230507

  日期：1986.9

  2-Substituted 3-formyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones can be synthethized by Vilsmeier-Haack formylation with the dimethylformamide-phosphoryl chloride complex only from those 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones which contain a substituent with electron-releasing resonance effect in position 2. The products were characterized by uv, ir and 1H nmr spectroscopy.

  2-取代的3-甲酰基-4- ħ -吡啶并[1,2-一个]嘧啶-4-酮可以通过维尔斯迈尔-哈克甲酰化与二甲基甲酰胺，磷酰氯只对4络合物synthethized ħ -吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮，其在2位含有具有电子释放共振效应的取代基。产物通过uv，ir和1 H nmr光谱表征。
• Solvent-Free Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones Catalyzed by BiCl₃: A Green Route to a Privileged Backbone
  作者：Irwan I. Roslan、Qiu-Xuan Lim、Aijuan Han、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201500227

  日期：2015.4

  An extensive array of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones have been synthesized from commercially available 2-aminopyridines and β-oxo esters with excellent yields under solvent-free conditions. The reaction, catalyzed by cheap and nontoxic BiCl3, proceeds with short reaction times under mild conditions and normal atmosphere. Only water and alcohol are formed as co-products in this green reaction.

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。
• Simple and efficient protocol for synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives over solid heteropolyacid catalysts
  作者：Sulaiman N. Basahel、Nesreen S. Ahmed、Katabathini Narasimharao、Mohamed Mokhtar

  DOI：10.1039/c5ra22180c

  日期：——

  of surface area and Lewis acid sites was observed with increase of Al content. The catalysts have been applied as heterogeneous catalysts to synthesize pyrido[1,2-a]pyrimidines under mild reaction conditions. A variety of biologically active pyrido[1,2-a]pyrimidines were obtained in best yields ever (above 90%) by using a simple, eco-friendly and efficient protocol catalyzed by AlxH3−xPW12O40 catalysts

  采用简单的离子交换法制备了具有Keggin结构的铝交换钨磷酸盐（Al x H 3− x PW 12 O 40）。通过各种技术，如元素分析，XRD，FTIR，UV-vis，N 2-物理吸附，NH 3 -TPD和FTIR-吡啶吸附，对制备的杂多酸盐进行了表征。所有制备的催化剂都具有布朗斯台德和路易斯酸位点，但是随着铝含量的增加，表面积和路易斯酸位点增加。该催化剂已被用作非均相催化剂，以在温和的反应条件下合成吡啶并[1,2- a ]嘧啶。多种具有生物活性的吡啶基[1,2-通过使用由Al x H 3− x PW 12 O 40催化剂催化的简单，环保和高效的方法，可以以最高的收率（90％以上）获得a ]嘧啶。Al 3 PW 12 O 40催化剂显示出最高的活性，这是由于通过Al 3+离子完全交换H +离子将更多的路易斯酸位引入母体H 3 PW 12 O 40。
• Electronic structure of 4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Gábor Horváth、István Hermecz、Ágnes Horváth、Marianna Pongor-Csákvári、Levente Pusztay、Árpád István Kiss、László Czakó、Osman Hassan Abdirizak

  DOI：10.1002/jhet.5570220255

  日期：1985.3

  The characteristic features of ir and uv spectra of 43 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives with electron donor or acceptor groups in position 3, and positions 6, 7, 8, or 9, respectively, have been systematically studied. On the basis of the spectra some conclusions have been drawn for the molecular structure. The negative solvent effect of the lowest-energy π → π* transition is investigated

  分别在3位和6、7、8或9位带有电子给体或受体的43 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮衍生物的ir和uv光谱的特征，已经被系统地研究过了。根据光谱，得出了分子结构的一些结论。通过PPP方法研究了最低能量π→π*跃迁的负溶剂效应。
• PYRIMIDODIAZEPINONE COMPOUND
  申请人：Otsubo Nobumasa

  公开号：US20140171422A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Provided are a compound represented by general formula (I), or the pharmaceutically acceptable salt thereof, (wherein R a represents a hydrogen atom or the like, R 1 and R 2 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl or cycloalkyl, or R 1 and R 2 are combined together with the adjacent nitrogen atom thereto to form nitrogen-containing heterocyclic group, and Z represents a bicyclic heterocyclic group in which optionally substituted two six-membered rings are fused to each other, or the like) and the like.

  提供一种由通式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐（其中Rarepresents表示氢原子或类似物，R1和R2可以相同也可以不同，每个表示氢原子，可选地取代的低碳基或环烷基，或者R1和R2与毗邻的氮原子结合形成含氮杂环基，Z表示一个双环杂环基，在其中可选地取代的两个六元环相互融合，或类似物）。