1,8-naphthyridine-2,7-dicarboxylic acid | 84670-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,8-naphthyridine-2,7-dicarboxylic acid
• CAS: 84670-42-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: QMLKMVUDVDYESY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C (decomp)
• 沸点：
  475.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-naphthyridine-2,7-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 N²,N⁷-bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-1,8-naphthyridine-2,7-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 [4 + 1]-环加成反应的 C2-对称二镍催化剂

  摘要：

  二镍萘啶-双(恶唑啉)催化剂促进亚乙烯基和1,3-二烯的对映选择性分子间[4 + 1]-环加成。该反应的产物是亚甲基环戊烯，通常以高Z选择性获得环外烯烃。E 和 Z 二烯以立体收敛方式反应，提供具有相同绝对立体化学意义和几乎相同 ee 值的环加合物。该特征允许将作为 E/Z 混合物市售的二烯用作环加成的底物。提供了非对称归纳起源的 DFT 模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08262
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthyridine-2,7-dicarboxaldehyde 在 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1,8-naphthyridine-2,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称双核配体的合成

  摘要：

  报道了一系列手性对映体纯的C 2对称双核配体的合成。型的配位体1 - 4，其由酚类或杂环单元桥接两个手性二氢唑环。可以容易地从手性氨基醇获得。配体5a和5b分别由环状脲或硫脲单元以及两个紧挨着N的包含立体中心的3,4-二氢-2 H-吡咯环组成。-原子。这种类型的化合物很容易由乙烷-1，2-二胺和衍生自焦谷氨酸的亚氨基硫代酯组装而成。这些新的配体可以使两种金属彼此紧密结合，因此在不对称催化中的可能应用引起了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810304

文献信息

• Complexation of Tetrakis(acetato)chloridodiruthenium with Naphthyridine‐2,7‐dicarboxylate – Characterization and Catalytic Activity
  作者：Chia‐Han Lee、Cai‐Ling Wu、Shao‐An Hua、Yi‐Hung Liu、Shie‐Ming Peng、Shiuh‐Tzung Liu

  DOI：10.1002/ejic.201403156

  日期：2015.3

  The reaction of calcium naphthyridine‐2,7‐dicarboxylate (Cadcnp) with Ru2(OAc)4Cl in water resulted in the formation of Ca[Ru2(dcnp)(OAc)3]2 (3). X‐ray crystal structural analysis of 3 confirmed its molecular structure and showed that the calcium ion binds to the lateral carboxylate groups of four neighboring anionic units of [Ru2(dcnp)(μ‐OAc)3] and two acetone molecules to form a two‐dimensional framework

  萘啶-2-7-二羧酸钙（Cadcnp）与Ru 2（OAc）4 Cl在水中的反应导致Ca [Ru 2（dcnp）（OAc）3 ] 2（3）的形成。对3的X射线晶体结构分析证实了其分子结构，结果表明钙离子与[Ru 2（dcnp）（μ-OAc）3 ]的四个相邻阴离子单元的侧向羧酸根基团结合，并与两个丙酮分子形成一个二维框架。超导量子干涉仪（SQUID）磁力计支持了钌核的Ru II -Ru II价态[ μEFF（300 K）= 2.77μ乙]。络合物3似乎是在温和条件下用于水性介质中烯烃氧化裂解的有效催化剂。通常情况下，在45°C下3（1 mol％）催化的水中pulegone与NaIO 4的反应可定量提供3-甲基己二酸。
• Chiral bisoxazoline ligands designed to stabilize bimetallic complexes
  作者：Deepankar Das、Rudrajit Mal、Nisha Mittal、Zhengbo Zhu、Thomas J Emge、Daniel Seidel

  DOI：10.3762/bjoc.14.175

  日期：——

  Chiral bisoxazoline ligands containing naphthyridine, pyridazine, pyrazole, and phenol bridging units were prepared and shown to form bimetallic complexes with various metal salts. X-ray crystal structures of bis-nickel naphthyridine-bridged, bis-zinc pyridazine-bridged, and bis-nickel as well as bis-palladium pyrazole-bridged complexes were obtained.

  制备了包含萘啶，哒嗪，吡唑和苯酚桥联单元的手性双恶唑啉配体，并显示与各种金属盐形成双金属配合物。获得了双镍萘啶桥联，双锌哒嗪桥联，双镍以及双钯吡唑桥联的配合物的X射线晶体结构。
• Topology Specific Stabilization of Promoter over Telomeric G-Quadruplex DNAs by Bisbenzimidazole Carboxamide Derivatives
  作者：V. Dhamodharan、S. Harikrishna、Achikanath C. Bhasikuttan、P. I. Pradeepkumar

  DOI：10.1021/cb5008597

  日期：2015.3.20

  Various potential G-quadruplex forming sequences present in the genome offer a platform to modulate their function by means of stabilizing molecules. Though G-quadruplex structures exhibit diverse structural topologies, the presence of G-quartets as a common structural element makes the design of topology specific ligands a daunting task. To address this, the subtle structural variations of loops and

  基因组中存在的各种潜在的G-四链体形成序列为通过稳定分子调节其功能提供了平台。尽管G-四链体结构表现出不同的结构拓扑结构，但作为常见结构元素的G-四链体的存在使拓扑结构特异性配体的设计成为一项艰巨的任务。为了解决这个问题，可以利用四重结构中存在的回路和凹槽的细微结构变化。为此，我们报告了基于吡啶，1,8-萘啶和1,10-菲咯啉的双苯并咪唑羧酰胺衍生物的四链体稳定剂的设计和合成。设计的配体可特异性结合并稳定具有在任何人类端粒四链体拓扑结构（平行，杂交，或反平行）和双链DNA。CD熔解研究表明，配体可以赋予更高的稳定性的c-MYC和c-KIT启动子四链（高达21℃的增量在Ť米）比端粒和双工的DNA（Δ Ť米≤2.5℃）。与CD熔解研究一致，配体与c-MYC四链DNA牢固结合（ K b =〜10 4至10 5 M –1）。分子建模和动力学研究提供了洞察如何实现特异性的见解，并强调了柔性N的重要性
• Functionalization of 2-methyl- and 2,7-dimethyl-1,8-naphthyridine
  作者：George R. Newkome、Kevin J. Theriot、Veronica K. Majestic、Perri Anne Spruell、Gregory R. Baker

  DOI：10.1021/jo00296a051

  日期：1990.4
• Selective G-quadruplex DNA Stabilizing Agents Based on Bisquinolinium and Bispyridinium Derivatives of 1,8-Naphthyridine
  作者：V. Dhamodharan、S. Harikrishna、C. Jagadeeswaran、K. Halder、P. I. Pradeepkumar

  DOI：10.1021/jo201816g

  日期：2012.1.6

  Various biologically relevant G-quadruplex DNA structures offer a platform for therapeutic intervention for altering the gene expression or by halting the function of proteins associated with telomeres. One of the prominent strategies to explore the therapeutic potential of quadruplex DNA structures is by stabilizing them with small molecule ligands. Here we report the synthesis of bisquinolinium and bispyridinium derivatives of 1,8-naphthyridine and their interaction with human telomeric DNA and promoter G-quadruplex forming DNAs. The interactions of ligands with quadruplex forming DNAs were studied by various biophysical, biochemical, and computational methods. Results indicated that bisquinolinium ligands bind tightly and selectively to quadruplex DNAs at low ligand concentration (similar to 0.2-0.4 mu M). Furthermore, thermal melting studies revealed that ligands imparted higher stabilization for quadruplex DNA (an increase in the T-m of up to 21 degrees C for human telomeric G-quadruplex DNA and >25 degrees C for promoter G-quadruplex DNAs) than duplex DNA (Delta T-m < 1.6 degrees C). Molecular dynamics simulations revealed that the end-stacking binding mode was favored for ligands with low binding free energy. Taken together, the results indicate that the naphthyridine-based ligands with quinolinium and pyridinium side chains form a promising class of quadruplex DNA stabilizing agents having high selectivity for quadruplex DNA structures over duplex DNA structures.