2,6-二甲基-4H-4-亚吡喃基丙二腈 | 28286-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,6-二甲基-4H-4-亚吡喃基丙二腈
• 中文别名: 2,6-二甲基-4-吡喃亚基丙二腈；4-二氰亚甲基-2,6-二甲基-4H-吡喃；2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈；4-(二氰亚甲基)-2,6-二甲基-4H-吡喃
• 英文名称: 4-dicyanomethylene-2,6-dimethyl-4H-pyran
• 英文别名: 2-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile；(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile；2-(2,6-dimethylpyran-4-ylidene)malononitrile；2,6-dimethyl-4-dicyanomethylene-4H-pyran；4-Dicyanmethylen-2,6-dimethyl-4H-pyran；Propanedinitrile, (2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-；2-(2,6-dimethylpyran-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 28286-88-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD00181519
• 分子量: 172.186
• InChiKey: XYBUCJYJVULPHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(lit.)
• 沸点：
  244.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312+P361+P364,P304+P340+P311,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

4-(二氰亚甲基)-2,6-二甲基-4H-吡喃 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Dicyanomethylene)-2,6-dimethyl-4H-pyran
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-(二氰亚甲基)-2,6-二甲基-4H-吡喃 修改号码：2

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(二氰亚甲基)-2,6-二甲基-4H-吡喃
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 28286-88-6
俗名： 2-(2,6-Dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)propanedinitrile
分子式： C10H8N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
4-(二氰亚甲基)-2,6-二甲基-4H-吡喃 修改号码：2

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 193°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 微溶于： 乙腈

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 有毒的, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-4-亚吡喃基丙二腈 在 盐酸 作用下， 生成 cyano-(2,6-dimethyl-pyran-4-yliden)-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Non-benzenoid Aromatic Heterocycles. I. Reactions of 4-Pyrone, 4-Thiopyrone, and their Pyrylium Salts with Active Methylene Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.707
• 作为产物：
  描述：

  脱氢乙酸 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,6-二甲基-4H-4-亚吡喃基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Non-benzenoid Aromatic Heterocycles. I. Reactions of 4-Pyrone, 4-Thiopyrone, and their Pyrylium Salts with Active Methylene Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.707

文献信息

• An RGB color-tunable turn-on electrofluorochromic device and its potential for information encryption
  作者：Xiaojun Wang、Wen Li、Wanru Li、Chang Gu、Hongzhi Zheng、Yuyang Wang、Yu-Mo Zhang、Minjie Li、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c7cc05938h

  日期：——

  RGB color-tunable electrofluorochromic devices with a turn-on mode were fabricated successfully and applied for the first time in encrypted information storage and display.

  成功制备了具有开启模式的RGB可调色电致发光设备，并首次应用于加密信息存储与显示。
• Fluorescence phenomena in nerve-labeling styryl-type dyes
  作者：Tiberiu M. Siclovan、Rong Zhang、Victoria Cotero、Anshika Bajaj、Dmitry V. Dylov、Siavash Yazdanfar、Randall L. Carter、Cristina A.Tan Hehir、Arunkumar Natarajan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.05.033

  日期：2016.2

  classes of diversely substituted styryl type dyes have been synthesized with the goal of extending their expected fluorescent properties as much toward red as possible given the constraint that they maintain drug-like properties and retain high affinity binding to their biological target. We report on the synthesis, optical properties of a series of styryl dyes (d1–d14), and the anomalous photophysical

  合成了几类不同取代的苯乙烯基型染料，其目标是将它们的预期荧光特性尽可能地扩展为红色，这是因为它们必须保持类似药物的特性并保持与其生物学靶标的高亲和力结合。我们报告了一系列苯乙烯基染料（d1 - d14）的合成，光学性质，以及这些被长共轭π系统（d7 - d10）分隔的供体-受体对中某些对的异常光物理行为）。我们进一步描述了具有两个不同基态构象异构体的不寻常的双重发射行为，它们在推挽式染料体系（d7，d9和d10）中可以分别被激发到局部激发（LE）和扭曲的分子内电荷转移（TICT）激发态。此外，在染料系统d7和d8中，其中氨基衍生物d7在极性介质中显示双重发射，而N，N-二甲基衍生物d8和其他甲基化衍生物d12 - d14出现了意外的发射行为仅显示LE排放，但不显示任何TICT排放。基于光物理和神经结合研究，我们选择了表现出神经组织切片最强荧光染色的化合物。随后使用内部开发的小动物多光谱成像
• DNA Polyfluorophores for Real-Time Multicolor Tracking of Dynamic Biological Systems
  作者：Shenliang Wang、Jia Guo、Toshikazu Ono、Eric T. Kool

  DOI：10.1002/anie.201201928

  日期：2012.7.16

  of common organic dyes make it difficult or impossible to visualize and follow multiple biological components in rapidly moving systems. The development of a multispectral set of improved DNA‐scaffolded fluorophores is described. Their use in multicolor cellular imaging (see scheme) and in tracking of biological motions on the subsecond timescale is demonstrated.

  染色以生存：常见有机染料的光谱限制使其难以或不可能在快速移动的系统中可视化和跟踪多种生物成分。描述了一组改进的 DNA 支架荧光团的多光谱组的开发。展示了它们在多色细胞成像（见方案）和亚秒时间尺度上的生物运动跟踪中的使用。
• Polymorphism and mechanochromism of N-alkylated 1,4-dihydropyridine derivatives containing different electron-withdrawing end groups
  作者：Yunxiang Lei、Yibin Zhou、Lebin Qian、Yuxiang Wang、Miaochang Liu、Xiaobo Huang、Ge Wu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Yixiang Cheng

  DOI：10.1039/c7tc00362e

  日期：——

  and MC properties. Additionally, a number of polymorphs of these DHP derivatives showed a decreasing trend as length of the alkyl chain increased, indicating that a longer alkyl chain was not conducive to formation of the polymorphs. Although differences in emissions of the polymorphs were mainly attributed to their different intermolecular interactions and molecular packing patterns, a subtle difference

  表现出多晶型和/或机械变色（MC）特性的有机化合物有望在多个领域中得到应用。但是，此类化合物的设计策略不是很清楚。在这里，N的几个系列合成并比较了引入不同吸电子端基的1-烷基化1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。吸电子基团负责其多态性和MC性能。另外，随着烷基链长度的增加，这些DHP衍生物的许多多晶型物显示出减少的趋势，表明更长的烷基链不利于多晶型物的形成。尽管多晶型物发射的差异主要归因于它们不同的分子间相互作用和分子堆积模式，但它们之间的微妙距离差异也可能是形成特定多晶型物的关键因素。DHP衍生物的不同多晶型物可以通过使用特定溶剂的简单重结晶过程或通过施加压力和蒸汽刺激进行互变。另外，这些DHP衍生物的MC性质归因于不同晶态之间的相变，而不是晶态和非晶态之间更常见的转变。
• 一种α-L-岩藻糖苷酶检测探针及其制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN112625075B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种α‑L‑岩藻糖苷酶检测探针，结构通式如下所示：式I中，R1为乙酰基保护的单糖基或单糖基；R2为吡喃腈基或苯并吡喃腈基。本发明制备的α‑L‑岩藻糖苷酶检测探针提升了检测灵敏度，能高选择性检测血清AFU，可以用于癌症细胞的定位与检测的试剂盒或药物。

表征谱图