trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrophenanthrene | 569-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrophenanthrene
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-dihydrophenanthrene-3,4-diol
• CAS: 569-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: FOTICWSJABVKPW-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrophenanthrene 在 铂 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-Phenanthrenediol, 1,2,3,4-tetrahydro-, trans-
  参考文献：
  名称：

  菲3,4-氧化物的外消旋作用。顺式和反式菲3,4-二氢二醇的绝对立体化学

  摘要：

  反式-3,4-二羟基-1,2,3,4-四氢菲（11）和顺式-3,4-二羟基-1,2,3,4-四氢菲（12）通过以下方法制备为光学纯形式： （i）色谱分离反式-3-溴4-薄荷基氧基乙酰氧基-1,2,3,4-四氢菲非对映异构体（7a），（7b），（ii）将（7a）转化为光学纯（+） -四氢-3,4-环氧化物（8），（iii）酸催化（+）-（8）水解，通过攻击C-4产生（+）-反式-（11）和（–）-顺式-（12）。包括光谱方法和化学转化为已知绝对立体化学的化合物在内的多种证据已用于将绝对立体化学分配给本研究中描述的所有手性化合物。光学纯的二醇（11）和所述的可用性（12）已经允许的绝对立体化学反式-和顺-3,4-二氢二醇菲的代谢物（4）和（2）被确定为（ - ） - （3- R，4 R）和（+）-（3 S，4 R）。由光学纯的前体制备的菲的初始哺乳动物代谢物菲3,4-氧化物具有光学活性，但在环境温度下自发消旋。

  DOI：

  10.1039/p19810001477
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-Diacetoxy-3,4-dihydrophenanthren 在 氨 作用下， 生成 trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the vicinal trans dihydrodiols of anthracene, phenanthrene, and benzo[a]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00424a036

文献信息

• Synthesis of the non-K-region o-quinones and dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from the corresponding phenols
  作者：K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01310a029

  日期：1980.10
• Efficient synthesis of non-K-region trans-dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from o-quinones and catechols
  作者：Karl L. Platt、Franz Oesch

  DOI：10.1021/jo00150a027

  日期：1983.1
• Synthesis and properties of the vicinal trans dihydrodiols of anthracene, phenanthrene, and benzo[a]anthracene
  作者：Roland E. Lehr、Maria Schaefer-Ridder、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00424a036

  日期：1977.3
• Racemization of phenanthrene 3,4-oxide. Absolute stereochemistry of cis- and trans-phenanthrene 3,4-dihydrodiols
  作者：Derek R. Boyd、Ruth M. E. Greene、John D. Neill、Michael E. Stubbs、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1039/p19810001477

  日期：——

  methods and chemical transformation to compounds of known absolute stereochemistry, have been used to assign absolute stereochemistry to all chiral compounds described in the present study. The availability of optically pure diols (11) and (12) has allowed the absolute stereochemistry of the trans- and cis-3,4-dihydrodiol metabolites of phenanthrene (4) and (2) to be determined as (–)-(3R,4R) and (+)-(3S

  反式-3,4-二羟基-1,2,3,4-四氢菲（11）和顺式-3,4-二羟基-1,2,3,4-四氢菲（12）通过以下方法制备为光学纯形式： （i）色谱分离反式-3-溴4-薄荷基氧基乙酰氧基-1,2,3,4-四氢菲非对映异构体（7a），（7b），（ii）将（7a）转化为光学纯（+） -四氢-3,4-环氧化物（8），（iii）酸催化（+）-（8）水解，通过攻击C-4产生（+）-反式-（11）和（–）-顺式-（12）。包括光谱方法和化学转化为已知绝对立体化学的化合物在内的多种证据已用于将绝对立体化学分配给本研究中描述的所有手性化合物。光学纯的二醇（11）和所述的可用性（12）已经允许的绝对立体化学反式-和顺-3,4-二氢二醇菲的代谢物（4）和（2）被确定为（ - ） - （3- R，4 R）和（+）-（3 S，4 R）。由光学纯的前体制备的菲的初始哺乳动物代谢物菲3,4-氧化物具有光学活性，但在环境温度下自发消旋。