4-<(4Z,7Z)-2-hydroxytrideca-4,7-dienyl>-3-hexyloxetan-2-one | 108102-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-<(4Z,7Z)-2-hydroxytrideca-4,7-dienyl>-3-hexyloxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S,2'R)-3-Hexyl-4-(2'-hydroxy-4',7,-tetradecadienyl)-2-oxetanone；(3S,4S)-3-hexyl-4-[(2R,4Z,7Z)-2-hydroxytrideca-4,7-dienyl]oxetan-2-one
• CAS: 108102-73-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: AAWOMKPGDBROBM-BFVUZVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-L-亮氨酸 、 4-<(4Z,7Z)-2-hydroxytrideca-4,7-dienyl>-3-hexyloxetan-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到奥利司他中间体
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of (–)-lipstatin by Wittig reaction and Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition

  摘要：

  The beta-lactone moiety of (-)-lipstatin 1, a potent inhibitor of pancreatic lipase, is prepared via a Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition between hexyltrimethylsilyl ketene 3 and the (Z,Z)-dienic aldehyde 4, obtained from hexanal by two stereoselective Wittig reactions.

  DOI：

  10.1039/p19930001549
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 吡啶 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 4-<(4Z,7Z)-2-hydroxytrideca-4,7-dienyl>-3-hexyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of (–)-lipstatin by Wittig reaction and Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition

  摘要：

  The beta-lactone moiety of (-)-lipstatin 1, a potent inhibitor of pancreatic lipase, is prepared via a Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition between hexyltrimethylsilyl ketene 3 and the (Z,Z)-dienic aldehyde 4, obtained from hexanal by two stereoselective Wittig reactions.

  DOI：

  10.1039/p19930001549

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0189577A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Verfahren zur Herstellung von die Pankreaslipase hemmenden Oxetanonäthylester der Formel worin X Undecyl oder 2Z,5Z,Undecadienyl, C6 n-Hexyl, Y lsobutyl und Z Formyl, oder Y Carbamoylmethyl und Z Acetyl sind, durch Veresterung entsprechender Oxetanonäthanolen, durch Hydrierung der 3-Undecenylgruppe zur Undecyigruppe X in entsprechenden Ausgangsoxetanonäthylester oder durch N-Formylierung oder N--Acetylierung von entsprechenden primären Aminen.

  制备抑制胰脂肪酶的氧杂环庚烷乙酯的方法，其化学式中X为十一烷基或2Z,5Z,十一二烯基，C6 n-己基，Y为异丁基和Z为甲酰基，或Y为氨基甲基和Z为乙酰基，通过对应的氧杂环庚烷醇的酯化，通过在相应的起始氧杂环庚烷乙酯中氢化3-十一烯基到X的十一烷基，或通过对应的初级胺的N-甲酰化或N-乙酰化实现。
• The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin
  作者：Agnes Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/jo00127a045

  日期：1995.11

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.
• An approach to the synthesis of (–)-lipstatin by Wittig reaction and Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition
  作者：Jean-Marc Pons、Agnés Pommier、Joan Lerpiniere、Philip Kocienski

  DOI：10.1039/p19930001549

  日期：——

  The beta-lactone moiety of (-)-lipstatin 1, a potent inhibitor of pancreatic lipase, is prepared via a Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition between hexyltrimethylsilyl ketene 3 and the (Z,Z)-dienic aldehyde 4, obtained from hexanal by two stereoselective Wittig reactions.