(8S,7R)-8-tert-butoxycarbonylamino-7-hydroxy-9-methyI-dec-5-enoic acid methyl ester | 677738-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S,7R)-8-tert-butoxycarbonylamino-7-hydroxy-9-methyI-dec-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,7R,8S)-7-hydroxy-9-methyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dec-5-enoate
• CAS: 677738-17-9
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: XPJSWFPWOIAVLI-PNTFSDHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,7R)-8-tert-butoxycarbonylamino-7-hydroxy-9-methyI-dec-5-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (7S,6R)-[7-tert-butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methyl-non-4-enyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环氧胺环化合成Val-Pro二氨基二醇二肽等排物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了新型的含脯氨酸的二肽等排体的立体选择性合成。从l-缬氨酸开始，通过不对称诱导和环氧化学反应生成了三个新的连续立体中心，而脯氨酸的吡咯烷环在最后一步中通过氨基酸衍生的环氧胺的分子内开环引入。含有脯氨酸的拟肽作为潜在的脯氨酸特异性酶（例如PPIase和逆转录病毒蛋白酶）的选择性抑制剂以及生物活性肽的类似物具有潜在的吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol0499147
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (8S,7R)-8-tert-butoxycarbonylamino-7-hydroxy-9-methyI-dec-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环氧胺环化合成Val-Pro二氨基二醇二肽等排物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了新型的含脯氨酸的二肽等排体的立体选择性合成。从l-缬氨酸开始，通过不对称诱导和环氧化学反应生成了三个新的连续立体中心，而脯氨酸的吡咯烷环在最后一步中通过氨基酸衍生的环氧胺的分子内开环引入。含有脯氨酸的拟肽作为潜在的脯氨酸特异性酶（例如PPIase和逆转录病毒蛋白酶）的选择性抑制剂以及生物活性肽的类似物具有潜在的吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol0499147

文献信息

• Synthesis of a Val-Pro Diaminodiol Dipeptide Isostere by Epoxyamine Cyclization
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Francesca Dinon、Giorgio Nardin、Stefano Norbedo

  DOI：10.1021/ol0499147

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] The stereoselective synthesis of a novel proline-containing dipeptide isostere is described. Starting from l-valine, three new contiguous stereocenters are generated by asymmetric induction and epoxide chemistry, while the pyrrolidine ring of proline is introduced in the final step via intramolecular ring opening of the amino acid derived epoxyamine. Proline-containing peptidomimetics

  [反应：见正文]描述了新型的含脯氨酸的二肽等排体的立体选择性合成。从l-缬氨酸开始，通过不对称诱导和环氧化学反应生成了三个新的连续立体中心，而脯氨酸的吡咯烷环在最后一步中通过氨基酸衍生的环氧胺的分子内开环引入。含有脯氨酸的拟肽作为潜在的脯氨酸特异性酶（例如PPIase和逆转录病毒蛋白酶）的选择性抑制剂以及生物活性肽的类似物具有潜在的吸引力。