(5E,7E)-8-[(4R,5R)-5-((E)-5-Hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-3-oxo-octa-5,7-dienoic acid methyl ester | 320716-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E,7E)-8-[(4R,5R)-5-((E)-5-Hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-3-oxo-octa-5,7-dienoic acid methyl ester
• CAS: 320716-04-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: BKXBLPRDUYJJRZ-ITHNDNGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-8-[(4R,5R)-5-((E)-5-Hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-3-oxo-octa-5,7-dienoic acid methyl ester 在 六氯丙酮 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到methyl (5E,7E)-8-[(4R,5R)-5-[(E)-5-chloro-4-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-3-oxoocta-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-5-Iodo-2-((E)-5-methoxymethoxy-4-methyl-pent-3-enyl)-pent-4-ene-1,3-diol 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5E,7E)-8-[(4R,5R)-5-((E)-5-Hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-3-oxo-octa-5,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r