(S)-(7E,9E)-dodeca-7,9-dien-11-yn-6-ol | 246856-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(7E,9E)-dodeca-7,9-dien-11-yn-6-ol
• 英文别名: (7S)-(7E,9E)-dodeca-7,9-dien-11-yn-6-ol；(6S,7E,9E)-dodeca-7,9-dien-11-yn-6-ol
• CAS: 246856-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HHNMOTPBDWDXKW-CWALFUGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代戊炔 、 (S)-(7E,9E)-dodeca-7,9-dien-11-yn-6-ol 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(6S)-(7E,9E)-heptsdeca-7,9-diene-11,13-diyn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  探索从水毒死isolated中分离出来的C（17）-聚乙炔中神经毒性的结构基础。

  摘要：

  属于伞形科的铁杉（Cicuta virosa）是一种有毒植物，众所周知，是一种有毒植物，可导致人类和动物致命中毒，导致滋补和阵挛性抽搐和呼吸麻痹。Cicutoxin（1）是植物的主要暴力毒素，是C（17）-聚乙炔类的化学物质，在其结构中具有长pi键共轭系统，末端羟基和烯丙基羟基，并且已从植物中分离出多种类似物。在本研究中，这些毒素的各种衍生物是通过西妥昔因（1）和病毒A（3）和B（4）的乙酰化，甲基化和氧化合成的。通过在Sonogashira的条件下将（7S）-dodeca-3,5-dien-1-yn-7-ol和1-iodopentyne偶联制备1-Dehydroxyvirol A（28）。还通过（5S）-1-氯癸-1,3-二烯-5-醇和1-碘戊炔-5-醇的偶联制备单炔化合物（29）。研究了西葫芦毒素衍生物对小鼠的急性毒性所涉及的构效关系，发现π键结合的长度和几何形状以及O-官能团对活性很

  DOI：

  10.1021/jm000185k
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 四(三苯基膦)钯 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 四丁基氟化铵 、 水 、 Dimethylzinc 、 红铝 、 三苯基氧化膦 、 copper(l) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 (S)-(7E,9E)-dodeca-7,9-dien-11-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  总合成C17聚乙炔病毒A和C的一般策略

  摘要：

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.057

文献信息

• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。