2-<(5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)methoxy>-1,3-propanediyl diacetate | 93503-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-<(5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)methoxy>-1,3-propanediyl diacetate
• 英文别名: [3-Acetyloxy-2-[(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]propyl] acetate
• CAS: 93503-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₇
• 分子量: 379.164
• InChiKey: YOPKGVSENKLPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)methoxy>-1,3-propanediyl diacetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 2.0h， 以41%的产率得到5-bromo-1-<<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy>methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环嘧啶对疱疹病毒的影响。

  摘要：

  已合成了一系列与有效的抗疱疹药9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，BW B759U）相关的嘧啶，它们均含有相同的无环链。其中一些化合物是天然存在的碱，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶的衍生物。其他包括其中胞嘧啶和尿嘧啶部分的5-位被溴，碘，氟，甲基和氨基取代的化合物。胞嘧啶衍生物的其他变体是5-氮杂，2-巯基，4-甲基氨基，4-二甲基氨基和异胞嘧啶同源物。还制备了4-氨基嘧啶加合物。抗病毒测试表明，1-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]胞嘧啶（18，BW A1117U）在抵抗人巨细胞病毒和爱泼斯坦巴尔病毒的效力方面与鸟嘌呤类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jm00396a021
• 作为产物：
  描述：

  1-((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl)uracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-<(5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)methoxy>-1,3-propanediyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的2'-脱氧核苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  合成了一系列与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）结构相关的2'-脱氧核苷的无环类似物，并评估了其对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。 （F株）。另外，检查了这些类似物充当病毒指定的胸苷激酶底物的能力。该激酶的磷酸化对于抗病毒活性至关重要。尽管无环4-氧代嘧啶核苷是该激酶的底物，但它们没有抗病毒活性。在嘌呤系列中，大多数结构上与DHPG类似的类似物确实表现出明显较低的抗病毒活性，这表明即使嘌呤取代基进行很小的修饰也会大大降低抗病毒能力。活性最高的试剂2,6-二氨基嘌呤27 仅被病毒激酶磷酸化差；因此，其活性最有可能是由于事先进行了酶促脱氨作用而生成了DHPG。在小鼠脑炎模型中对27种药物的评估显示，其效力几乎与DHPG（1）相同。

  DOI：

  10.1021/jm00381a015

文献信息

• BEAUCHAMP, LILIA M.;SERLING, BARBARA L.;KELSEY, JOHN E.;BIRON, KAREN K.;C+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 144-149
  作者：BEAUCHAMP, LILIA M.、SERLING, BARBARA L.、KELSEY, JOHN E.、BIRON, KAREN K.、C+

  DOI：——

  日期：——