1-((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl)uracil | 90056-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl)uracil
• 英文别名: 1-((1,3-bis(benzyloxy)propoxy)methyl)-uracil；1-[(1,3-bis(benzyloxy)propoxy)methyl]-uracil；1-[[2-Benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxy]methyl]pyrimidine-2,4-dione；1-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90056-91-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: LWCIVTIGXVBGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl)uracil 在 1,3-丙二醇 吡啶 、 甲醇 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-[(2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基)甲基]-5-碘尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Ogilvie, Kelvin K.; Hamilton, Raymond G.; Gillen, Michael F., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 16 - 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(苄氧基)-2-丙醇 在 四丁基碘化铵 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Ogilvie, Kelvin K.; Hamilton, Raymond G.; Gillen, Michael F., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 16 - 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of modified pyrimidine bases and positive impact of chemically reactive substituents on their in vitro antiproliferative activity
  作者：Steffi Noll、Marijeta Kralj、Lidija Šuman、Holger Stephan、Ivo Piantanida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.002

  日期：2009.3

  The antiproliferative activity screening on human tumor cell lines of a series of modified uracil and cytosine bases as well as some corresponding acyclonucleosides, and comparison of structure–activity relationship revealed the importance of chemical reactivity of the substituent attached to the C5-position of uracil for the activity of studied compounds. Namely, the results obtained for the most

  一系列修饰的尿嘧啶和胞嘧啶碱基以及一些相应的无环核苷在人肿瘤细胞系中的抗增殖活性筛选，以及结构-活性关系的比较表明，尿嘧啶C5位上取代基的化学反应活性对于研究化合物的活性。即，对于活性最高的化合物5-（氯乙酰氨基）尿嘧啶（2）及其无环糖类似物18所获得的结果表明，反应性取代基与胸苷酸合酶机制内若干可能的靶标之间形成了共价键（半胱氨酸残基，酶的基本部分，N，N-亚甲基四氢叶酸或其反应性亚胺形式）是最可能的作用方式。另外，新型的C 5-取代的尿嘧啶衍生物6（5- [双-（2-对-甲氧基苄基硫乙基）胺]乙酰氨基尿嘧啶）通过未知的机制对HeLa和MiaPaCa-2细胞系表现出高的抗增殖活性。
• Efficient Synthesis of Acyclic Nucleosides by N-Alkylation of Pyrimidine and Purine-bases Using a New Coupling Agent of Cesium Iodide
  作者：Yong Hae Kim、Joong Young Kim、Chun Ho Lee

  DOI：10.1246/cl.1988.1045

  日期：1988.6.5

  Acyclic nucleosides, ((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy) methyl)-2-thio-pyrimidine, -uracil, -2-thiouracil, and -2-thioadenine, and (2-acetoxyethoxy methyl)-2-thioadenine, -2-thiopyrimidine, -uracil, and -2-thiouracil have been successfully synthesized in good yields by N-alkylations of the bases with the corresponding alkyl-acetate (2) and -chloride (3) using cesium iodide under neutral condition in acetonitrile.

  成功合成了无环核苷，包括((1,3-双(苄氧基)-2-丙氧基)甲基)-2-硫代吡啶、-尿嘧啶、-2-硫代尿嘧啶和-2-硫代腺嘌呤，以及(2-乙酰氧乙氧基甲基)-2-硫代腺嘌呤、-2-硫代吡啶、-尿嘧啶和-2-硫代尿嘧啶，合成方法为在中性条件下，使用碘化铯在乙腈中通过与相应的烷基乙酸酯(2)和烷基氯化物(3)进行N-烷基化反应，获得了良好的产量。
• Acyclic analogs of 2'-deoxynucleosides related to 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine as potential antiviral agents
  作者：John C. Martin、Gary A. Jeffrey、Danny P. C. McGee、Michael A. Tippie、Donald F. Smee、Thomas R. Matthews、Julien P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00381a015

  日期：1985.3

  related in structure to 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 1) have been synthesized and evaluated for antiviral activity against herpes simplex virus type 1 (F strain). Additionally, the ability of these analogues to function as substrates for the virus-specified thymidine kinase was examined. Phosphorylation by this kinase is essential for antiviral activity. Although the acyclic 4-oxopyrimidine

  合成了一系列与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）结构相关的2'-脱氧核苷的无环类似物，并评估了其对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。 （F株）。另外，检查了这些类似物充当病毒指定的胸苷激酶底物的能力。该激酶的磷酸化对于抗病毒活性至关重要。尽管无环4-氧代嘧啶核苷是该激酶的底物，但它们没有抗病毒活性。在嘌呤系列中，大多数结构上与DHPG类似的类似物确实表现出明显较低的抗病毒活性，这表明即使嘌呤取代基进行很小的修饰也会大大降低抗病毒能力。活性最高的试剂2,6-二氨基嘌呤27 仅被病毒激酶磷酸化差；因此，其活性最有可能是由于事先进行了酶促脱氨作用而生成了DHPG。在小鼠脑炎模型中对27种药物的评估显示，其效力几乎与DHPG（1）相同。
• Kim, Yong Hae; Kim, Joong Young, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 71 - 74
  作者：Kim, Yong Hae、Kim, Joong Young

  DOI：——

  日期：——
• KIM, YONG HAE;KIM, JOONG YOUNG;LEE, CHUN HO, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 1045-1048
  作者：KIM, YONG HAE、KIM, JOONG YOUNG、LEE, CHUN HO

  DOI：——

  日期：——