1-(benz[a]anthracen-7-yl)-ethanone | 59230-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(benz[a]anthracen-7-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(Benz[a]anthracen-7-yl)-aethanon；7-Acetylbenzanthracen；1-Benzo[a]anthracen-7-ylethanone
• CAS: 59230-85-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: ZCAUFMLQMFUNFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benz[a]anthracen-7-yl)-ethanone 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 1-(benz[a]anthracen-7-yl)-2,2,2-trichloro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Dansi; Ferri, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 195,197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]蒽 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-(benz[a]anthracen-7-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  持久性苯并[a]蒽阳离子BAH（+）和相关的α-碳正离子/碳鎓离子中的电荷离域：模拟强致癌物中的环氧开环。

  摘要：

  母体BA 1在C-7 / C-12处质子化，从而以3：1的比例生成1H（+）（）和1aH（+）（），这不受温度和超酸体系变化的影响。通过在C-1（1-MBA）处引入甲基增加海湾区域的空间拥挤，可将C-7 / C-12质子化的氢离子2H（+）（）/ 2aH（+）（）与10：1。高效的7,12-二甲基苯并[a]蒽7,12-DMBA，产生两种ipso质子化阳离子3aH（+）（）/ 3H（+）（）的1：1混合物：3：1a超时，有利于3aH（+）（）（海湾区域的ipso攻击），表明它是热力学阳离子。3-甲基胆蒽3MC仅在C-6（-> 4aH（+）（））上质子化。阳离子5（+）（）（海湾区域环氧化物开环的简化模型）是通过其甲醇5-OH与FSO（3）H / SO（2）ClF干净形成的。酮6在TFAH和TFAH / H（2）SO（4）中被O质子化，得到海湾区域的碳鎓离子6H（+）（）；它在FSO（3）H.SbF（5）（4：1）/

  DOI：

  10.1021/jo980722x

文献信息

• 328. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XI. The acetylation of 1 : 2-benzanthracene
  作者：J. W. Cook、C. L. Hewett

  DOI：10.1039/jr9330001408

  日期：——
• Reaction of methylbenzanthracenes and pyridine by one-electron oxidation. A model for metabolic activation and binding of carcinogenic aromatic hydrocarbons
  作者：Ercole Cavalieri、Robert Roth

  DOI：10.1021/jo00878a004

  日期：1976.8
• Charge Delocalization in Persistent Benz[<i>a</i>]anthracenium Cations BAH⁺ and Related α-Carbocations/Carboxonium Ions:  Modeling Epoxide Ring Opening in Potent Carcinogens
  作者：Kenneth K. Laali、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1021/jo980722x

  日期：1998.10.1

  overtime in favor of 3aH(+)() (ipso-attack at bay-region), showing it to be the thermodynamic cation. 3-Methylcholanthrene, 3MC, is exclusively protonated at C-6 (-->4aH(+)()). Cation 5(+)() (a simplified model for bay-region epoxide ring opening) is cleanly formed via its carbinol 5-OH with FSO(3)H/SO(2)ClF. Ketone 6 is O-protonated in TFAH and in TFAH/H(2)SO(4) to give the bay-region carboxonium ion 6H(+)();

  母体BA 1在C-7 / C-12处质子化，从而以3：1的比例生成1H（+）（）和1aH（+）（），这不受温度和超酸体系变化的影响。通过在C-1（1-MBA）处引入甲基增加海湾区域的空间拥挤，可将C-7 / C-12质子化的氢离子2H（+）（）/ 2aH（+）（）与10：1。高效的7,12-二甲基苯并[a]蒽7,12-DMBA，产生两种ipso质子化阳离子3aH（+）（）/ 3H（+）（）的1：1混合物：3：1a超时，有利于3aH（+）（）（海湾区域的ipso攻击），表明它是热力学阳离子。3-甲基胆蒽3MC仅在C-6（-> 4aH（+）（））上质子化。阳离子5（+）（）（海湾区域环氧化物开环的简化模型）是通过其甲醇5-OH与FSO（3）H / SO（2）ClF干净形成的。酮6在TFAH和TFAH / H（2）SO（4）中被O质子化，得到海湾区域的碳鎓离子6H（+）（）；它在FSO（3）H.SbF（5）（4：1）/
• Dansi; Ferri, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 195,197
  作者：Dansi、Ferri

  DOI：——

  日期：——