7-乙基苯并[b]菲 | 3697-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7-乙基苯并[b]菲
• 英文名称: 7-ethylbenzanthracene
• 英文别名: 7-ethylbenz[a]anthracene；7-ethyl-benz[a]anthracene；7-Aethyl-benz[a]anthracen；10-Ethyl-1.2-benzanthracene (EBA)；10-Aethyl-1,2-benzanthracen；10-Ethyl-1,2-benzanthracen；7-Ethylbenz(A)anthracene；7-ethylbenzo[a]anthracene
• CAS: 3697-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: HBFJJKFTOQAJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.75°C
• 沸点：
  466.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0840 (estimate)
• 溶解度：
  1.60e-07 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基苯并[b]菲 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽碳正离子中的取代基作用：稳定的离子，亲电取代（硝化，溴化）和DFT研究†

  摘要：

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲

  DOI：

  10.1021/jo070936r
• 作为产物：
  描述：

  1-(benz[a]anthracen-7-yl)-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 7-乙基苯并[b]菲
  参考文献：
  名称：

  甲基苯并蒽与吡啶通过单电子氧化反应。代谢激活和致癌芳香烃结合的模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00878a004

文献信息

• K-region oxides and imines derived from alkylated benz[α]anthracene congeners: synthesis, stability in aqueous media and mutagenicity
  作者：Hansruedi Glatt、Elias Abu-Shqara、Uschi Martiné、Waël Baidossi、Ronald G. Harvey、Jochanan Blum

  DOI：10.1093/mutage/9.2.83

  日期：——

  The K-region oxides and imines of benz[a]anthracene, 1-methylbenz[a]anthracene, 7-methylbenz[a]anthracene, 7-ethylbenz[a]anthracene and 7,12-dimethylbenz[a]anthracene were synthesized and characterized (melting point, 1H-NMR and electron impact mass spectra, elemental analysis, IR spectroscopy). All 10 compounds showed high mutagenic activity in Salmonella typhimurium (reversion of his- strains TA97

  合成了苯并[a]蒽，1-甲基苯并[a]蒽，7-甲基苯并[a]蒽，7-乙基苯并[a]蒽和7,12-二甲基苯并[a]蒽的K区氧化物和亚胺。表征（熔点，1H-NMR和电子冲击质谱，元素分析，IR光谱）。所有10种化合物在鼠伤寒沙门氏菌中均表现出高诱变活性（组氨酸TA97，TA98，TA100和TA104的回复）。芳烃亚胺比相应的芳烃氧化物更有效。烷基取代强烈影响了活性。此外，与没有氯化钾（125 mM）的情况相比，在没有无机离子的情况下进行暴露时，所有化合物的活性更高。TA98菌株比TA100菌株对暴露介质的影响更为明显。由诱变实验确定测试化合物的半衰期，其中将化合物在细菌之前的不同时间添加到暴露介质中。在稀磷酸钠缓冲液（10 mM，pH 7.4）中，这些化学物质的半衰期（或其生物学活性）为0.5至110分钟。KCl（150 mM）的添加并没有明显影响某些测试化合物的半衰期，并且似乎稍微缩短了其
• 10-Substituted 1,2-Benzanthracene Derivatives
  作者：Louis F. Fieser、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01285a020

  日期：1937.6
• Michailow; Kosminskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1276,1280; engl. Ausg. S. 1395, 1398
  作者：Michailow、Kosminskaja

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effects in Benz[<i>a</i>]anthracene Carbocations:  A Stable Ion, Electrophilic Substitution (Nitration, Bromination), and DFT Study
  作者：Kenneth K. Laali、Maria A. Arrica、Takao Okazaki、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070936r

  日期：2007.8.31

  computed relative energies by DFT. Charge delocalization paths in the resulting carbocations were deduced based on the magnitude of Δδ13C values. For the thermodynamically more stable C-12 protonated carbocations, the charge delocalization path is analogous to those derived based on computed NPA charges for the benzylic carbocations formed by 1,2-epoxide (bay-region) and 5,6-epoxide (K-region) ring opening

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲
• Reaction of methylbenzanthracenes and pyridine by one-electron oxidation. A model for metabolic activation and binding of carcinogenic aromatic hydrocarbons
  作者：Ercole Cavalieri、Robert Roth

  DOI：10.1021/jo00878a004

  日期：1976.8