1,2-dihydroperfluorocyclohexanol | 83505-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dihydroperfluorocyclohexanol
• 英文别名: 1H,2H/-nonafluorocyclohexanol；2,2,3,3,4,4,5,5,6-nonafluorocyclohexan-1-ol
• CAS: 83505-07-1
• 化学式: C₆H₃F₉O
• 分子量: 262.075
• InChiKey: SPHNQZQLJLORCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroperfluorocyclohexanol 在 silicone antifoaming agent 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.5h， 生成 2H-octafluorocyclohex-1-ene-1-yl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  多氟1,2-环氧烷烃和-环烷烃。第二部分。十氟1,2-环氧环己烷的反应

  摘要：

  通过使用氢化铝锂，甲醇钠，甲基锂，叠氮化钠和氰化钾的亲核攻击，打开了标题化合物的环氧环。初级产物结合了亲核试剂（N）和烷氧基官能团，当N = CN时，烷氧基官能团通过甲基化而固定。然而，在大多数情况下，醇盐基团分解为羰基，并且当N为OMe时，酮被分离。可以在该羰基上添加更多的亲核试剂，分离得到的取代的醇盐为叔醇（N = Me）或甲基醚（N = N 3）。用氢化铝锂（N ＝ H），得到仲醇，在带有烷氧基的环碳上的氟被H取代。该途径可能不涉及游离的羰基，因为所得的醇是纯的立体异构体。这通过NMR显示，并且还因为由其制备的纯甲氧基甲基醚仅被脱氟化氢为2H-八氟环己烯基甲氧基甲基醚。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82291-5
• 作为产物：
  描述：

  十氟环己烯 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dihydroperfluorocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Zapevalov, A. Ya.; Filyakova, T. I.; Peschanskii, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1871 - 1874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COE, P. L.;MOTT, A. W.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 5, 659-667
  作者：COE, P. L.、MOTT, A. W.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• ZAPEVALOV A. YA.; FILYAKOVA T. I.; PESCHANSKIJ N. V.; KOLENKO I. P.; KODE+, ZH. OGRAN. XIMII, 22,(1986) N 10, 2088-2092
  作者：ZAPEVALOV A. YA.、 FILYAKOVA T. I.、 PESCHANSKIJ N. V.、 KOLENKO I. P.、 KODE+

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluoro-1,2-epoxy-alkanes and - cycloalkanes. Part II. Reactions of decafluoro-1,2-epoxycyclohexane
  作者：Paul L. Coe、Andrew W. Mott、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82291-5

  日期：1982.7

  hydride, sodium methoxide, methyl lithium, sodium azide and potassium cyanide. The primary product incorporated the nucleophile (N) and an alkoxy function, which was fixed by methylation when N = CN. However, in most cases the alkoxide group decomposed to carbonyl, and the ketone was isolated when N was OMe. More nucleophile could be added across this carbonyl group, the resultant substituted alkoxide being

  通过使用氢化铝锂，甲醇钠，甲基锂，叠氮化钠和氰化钾的亲核攻击，打开了标题化合物的环氧环。初级产物结合了亲核试剂（N）和烷氧基官能团，当N = CN时，烷氧基官能团通过甲基化而固定。然而，在大多数情况下，醇盐基团分解为羰基，并且当N为OMe时，酮被分离。可以在该羰基上添加更多的亲核试剂，分离得到的取代的醇盐为叔醇（N = Me）或甲基醚（N = N 3）。用氢化铝锂（N ＝ H），得到仲醇，在带有烷氧基的环碳上的氟被H取代。该途径可能不涉及游离的羰基，因为所得的醇是纯的立体异构体。这通过NMR显示，并且还因为由其制备的纯甲氧基甲基醚仅被脱氟化氢为2H-八氟环己烯基甲氧基甲基醚。
• Zapevalov, A. Ya.; Filyakova, T. I.; Peschanskii, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1871 - 1874
  作者：Zapevalov, A. Ya.、Filyakova, T. I.、Peschanskii, N. V.、Kolenko, I. P.、Kodess, M. I.

  DOI：——

  日期：——