diisopropyl (((((3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)thio)methyl)phosphonate | 1146729-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diisopropyl (((((3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)thio)methyl)phosphonate
• CAS: 1146729-78-3
• 化学式: C₁₉H₃₁N₂O₈PS
• 分子量: 478.504
• InChiKey: AIVSUGBNVKBHNC-MWQQHZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (((((3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)thio)methyl)phosphonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5'-deoxyuridine-5'-thiomethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel deoxynucleoside S-methylphosphonic acids using S-(diisopropylphosphonomethyl)isothiouronium tosylate, a new equivalent of mercaptomethylphosphonate

  摘要：

  本文介绍了从 5′-脱氧-5′-卤代核苷、5′-O-对甲苯磺酸核苷和 2′-O-三氟甲基核苷出发，合成新型核苷酸类似物 5′-脱氧核苷-5′-S-甲基膦酸盐。这些化合物的硫代磷酸化是使用 S-（二异丙基膦酰甲基）异硫脲对甲苯磺酸盐（一种新型、无味、高效的巯基甲基膦酸盐等效物）实现的。巯甲基膦酸硫代阴离子是在原生态和非原生态溶剂中使用两个等量的异丙醇钠从异硫脲盐原位生成的。制备的核苷 5′-S-甲基膦酸盐经脱保护后，游离的膦酸转化为二磷酸衍生物（NTP 类似物）。研究人员将单核苷酸和 NTP 类似物作为参与核苷/核苷酸代谢的几种酶的底物/抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00738b
• 作为产物：
  描述：

  (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 在 sodium isopropylate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 diisopropyl (((((3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)thio)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel deoxynucleoside S-methylphosphonic acids using S-(diisopropylphosphonomethyl)isothiouronium tosylate, a new equivalent of mercaptomethylphosphonate

  摘要：

  本文介绍了从 5′-脱氧-5′-卤代核苷、5′-O-对甲苯磺酸核苷和 2′-O-三氟甲基核苷出发，合成新型核苷酸类似物 5′-脱氧核苷-5′-S-甲基膦酸盐。这些化合物的硫代磷酸化是使用 S-（二异丙基膦酰甲基）异硫脲对甲苯磺酸盐（一种新型、无味、高效的巯基甲基膦酸盐等效物）实现的。巯甲基膦酸硫代阴离子是在原生态和非原生态溶剂中使用两个等量的异丙醇钠从异硫脲盐原位生成的。制备的核苷 5′-S-甲基膦酸盐经脱保护后，游离的膦酸转化为二磷酸衍生物（NTP 类似物）。研究人员将单核苷酸和 NTP 类似物作为参与核苷/核苷酸代谢的几种酶的底物/抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00738b