2-[2-(Dibenzylphosphonooxy)phenyl]ethanol | 162791-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(Dibenzylphosphonooxy)phenyl]ethanol
• 英文别名: Dibenzyl [2-(2-hydroxyethyl)phenyl] phosphate
• CAS: 162791-92-6
• 化学式: C₂₂H₂₃O₅P
• 分子量: 398.395
• InChiKey: QIUBJTFRMOXUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• Phosphonooxy and carbonate derivatives of taxol
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0558959A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A taxol derivative of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which Rj is-CORz in which Rz is t-butyloxy, C₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups; Ry isC₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or a radical of the formula -W-Rx in which W is a bond, C₂₋₆ alkenediyl, or -(CH₂)t-, in which t is one to six; and Rx is naphthyl, furyl, thienyl or phenyl, and furthermore Rx can be optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups; Rw ishydrogen, hydroxy, acetyloxy, -OC(=O)OY or -OZ; R¹ ishydrogen, hydroxy, -OC(=O)OY or -OZ; R² is hydroxy, -OC(=O)OY, -OC(=O)R or -OZ, with the proviso at least one of R¹, R² or Rw is -OC(=O)OY or -OZ; R isC₁₋₆ alkyl; Z isof the formula or wherein R³ and R⁴are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl, or R³ and R⁴ taken together with the carbon atom to which they are attached form C₃₋₆ cycloalkylidene; R⁵ is-OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or -CH₂OP=O(OH)₂; R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen; or one of R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ is -OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or hydroxy, and the others are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen; but when R⁵ is -OC(=O)R, one of R⁶, R⁷, R⁸ or R⁹ must be -OP=O(OH)₂; Q is-(CH₂)q-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆ cycloalkyl, or a carbon atom of said -(CH₂)q- group can also be a part of C₃₋₆ cycloalkylidene; q is2 to 6; n is 0, and m is 1 or 0 when R⁵ is -CH₂OP=O(OH)₂; n is 1 or 0, and m is 1 when R⁵ is -OC(=O)R or -OP=O(OH)₂; Y isC₁₋₆ alkyl (optionally substituted with -OP=O(OH)₂ or one to six same or different halogen atoms), C₃₋₆ cycloalkyl, C₂₋₆ alkenyl, or a radical of the formula in which    D is a bond or -(CH₂)t-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl; and Ra, Rb and Rc are independently hydrogen, amino, C₁₋₆alkylamino, di-C₁₋₆alkylamino, halogen, C₁₋₆ alkyl, or C₁₋₆ alkoxy; and with the further proviso that R² cannot be -OP=O(OH)₂; and Y cannot be -CH₂CCl₃.

  式 I 的紫杉醇衍生物 或其药学上可接受的盐，其中 Rj 是-CORz，其中 Rz 是 t-丁氧基、C₁₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 炔基、C₃₋₆ 环烷基或苯基、任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代； Ry 是 C₁₋₆烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 炔基、C₃₋₆环烷基或式 -W-Rx 的基团，其中 W 是键、C₂₋₆ 烯二基或 -(CH₂)t-，其中 t 是 1 至 6；Rx 是萘基、呋喃基、噻吩基或苯基，此外，Rx 可任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代； Rw 是氢、羟基、乙酰氧基、-OC(=O)OY 或 -OZ； R¹ 是氢、羟基、-OC(=O)OY 或-OZ；R² 是羟基、-OC(=O)OY、-OC(=O)R 或-OZ，但 R¹、R² 或 Rw 中至少有一个是-OC(=O)OY 或-OZ； R 是₁₋₆烷基； Z 为以下式子 或 其中 R³ 和 R⁴ 独立地为氢或 C₁₋₆ 烷基，或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的碳原子一起形成 C₃₋₆ 亚环烷基； R⁵ 是-OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或-CH₂OP=O(OH)₂； R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 独立地为卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢；或 R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 中的一个是 -OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或羟基，而其他的独立地是卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢；但当 R⁵ 是-OC(=O)R 时，R⁶、R⁷、R⁸ 或 R⁹ 中的一个必须是-OP=O(OH)₂； Q 是-(CH₂)q-，任选被 1 至 6 个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₆ 环烷基取代，或者所述-(CH₂)q- 基团的碳原子也可以是 C₃₋₆ 环烷基亚甲基的一部分； q 是 2 至 6；当 R⁵ 是-CH₂OP=O(OH)₂时，n 是 0，m 是 1 或 0；当 R⁵ 是-OC(=O)R 或-OP=O(OH)₂时，n 是 1 或 0，m 是 1； Y 是 C₁₋₆烷基（任选被 -OP=O(OH)₂ 或 1 至 6 个相同或不同的卤原子取代）、C₃₋₆环烷基、C₂₋₆烯基或式中的基团 其中 D 是键或-(CH₂)t-，任选被一至六个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基取代；Ra、Rb 和 Rc 独立地为氢、氨基、C₁₋₆ 烷基氨基、二 C₁₋₆ 烷基氨基、卤素、C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基；以及 但 R² 不能是-OP=O(OH)₂；Y 不能是-CH₂CCl₃。
• BIPHENYLCARBOXAMIDES USEFUL AS 5-HT1D ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0758330A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• US5272171A
  申请人：——

  公开号：US5272171A

  公开（公告）日：1993-12-21
• [EN] BIPHENYLCARBOXAMIDES USEFUL AS 5-HT1D ANTAGONISTS<br/>[FR] DIPHENYLCARBOXAMIDES UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE 5-HT1D
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995030675A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Compounds of formula (I), processes for their preparation and their use as CNS agents through 5HT1D receptor antagonism are disclosed, in which A is CONR where R is hydrogen or C1-6alkyl; B is oxygen, S(O)q where q is 0, 1 or 2, or B is NR10 where R10 is hydrogen or C1-6alkyl or B is CH2 when R7 and R form a group D; R1 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, COC1-6alkyl, C1-6alkoxy, hydroxy, hydroxyC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkoxy, C1-6alkoxyC1-6alkoxy, acyl, nitro, trifluoromethyl, cyano, SR9, SOR9, SO2R9, SO2NR10R11, CO2R10, CONR10R11, CO2NR10R11, CONR10(CH2)aCO2R11, (CH2)aNR10R11, (CH2)aCONR10R11, (CH2)aNR10COR11, (CH2)aCO2C1-6alkyl, CO2(CH2)aOR10, NR10R11, NR10CO2R11, NR10CONR10R11, CR10=NOR11, CNR10=NOR11, where R10 and R11 are independently hydrogen or C1-6alkyl and a is 1 to 4 or R1 is an optionally substituted 5 to 7-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulphur; R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkenyl, C1-6alkoxy, acyl, aryl, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, cyano, CO2R11, CONR12R13, NR12R13 where R11, R12 and R13 are independently hydrogen or C1-6alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen or C1-6alkyl; R6 is hydrogen, halogen, hydroxy, C1-6alkyl or C1-6alkoxy; R7 is hydrogen or together with R forms a group D where D is CR14=CR15, CR14=CR15CR14R15 or (CR14R15)b where b is 2 or 3 and R14 and R15 are independently hydrogen or C1-6alkyl; m is 0, 1, 2, or 3; n is 1 or 2; and R8 is a group of formula (i) where p, q and r are independently integers having the value 1, 2 or 3; or R8 is a group of formula (ii) where s is 0, 1, 2 or 3 and R16 is hydrogen or C1-6alkyl.(FR) Composés de la formule (I), leurs procédés de préparation et leur utilisation en tant qu'agents du système nerveux central grâce à leur activité d'antagonistes de récepteurs de 5HT1D. Dans cette formule, A représente CONR où R représente hydrogène ou alcoyle C1-6; B représente oxygène, S(O)q où q vaut 0, 1 ou 2, ou bien B représente NR10 où R10 représente hydrogène ou alcoyle C1-6, ou encore B représente CH2 lorsque R7 et R forment un groupe D; R1 représente hydrogène, halogène, alcoyle C1-6, cycloalcoyle C3-6, CO alcoyle C1-6, alcoxy C1-6, hydroxy, hydroxy-alcoyle C1-6, hydroxy-alcoxy C1-6, alcoxy C1-6-alcoxy C1-6, acyle, nitro, trifluorométhyle, cyano, SR9, SOR9, SO2R9, SO2NR10R11, CO2R10, CONR10R11, CO2NR10R11, CONR10(CH2)aCO2R11, (CH2)aNR10R11, (CH2)aCONR10R11, (CH2)aNR10COR11, (CH2)aCO2alcoyleC1-6, CO2(CH2)aOR10, NR10R11, NR10CO2R11, NR10CONR10R11, CR10=NOR11, CNR10=NOR11, où R10 et R11 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6, et a vaut 1 à 4, ou bien R1 représente un noyau hétérocyclique possédant 5 à 7 chaînons, éventuellement substitué, contenant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote ou soufre; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, halogène, alcoyle C1-6, cycloalcoyle C3-6, cycloalcényle C3-6, alcoxy C1-6, acyle, aryle, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluorométhyle, cyano, CO2R11, CONR12R13, NR12R13 où R11, R12 et R13 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6; R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6; R6 représente hydrogène, halogène, hydroxy, alcoyle C1-6 ou alcoxy C1-6; R7 représente hydrogène, ou il forme avec R un groupe D où D représente CR14=CR15, CR14=CR15CR14R15 ou (CR14R15)b où b vaut 2 ou 3 et R14 et R15 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6; m vaut 0, 1, 2 ou 3; n vaut 1 ou 2, et R8 représente un groupe de la formule (i) dans laquelle p, q et r représentent indépendamment des nombres entiers valant 1, 2 ou 3; ou bien R8 représente un groupe de formule (ii) dans laquelle s vaut 0, 1, 2 ou 3 et R16 représente hydrogène ou alcoyle C1-6.