4-tosyl-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline | 1629165-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tosyl-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5H-thieno[3,2-c]isoquinoline
• CAS: 1629165-00-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 341.455
• InChiKey: GTCZKWNAVANGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tosyl-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2-bromo-4-tosyl-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅串联钯催化的脱羧交叉偶联和C ？硫代异喹啉的H活化途径

  摘要：

  两种实验方法合成很少报道的生物活性的噻吩异喹啉系统已得到证明。利用钯催化的脱羧交叉偶联和官能化序列进行的5步线性合成可以制备各种取代的噻吩异喹啉体系。可替换地，钯催化的脱羧交叉耦合和C  ħ活化步骤可以伸缩，以产生提供到芳基取代thienoisoquinolines高效访问一釜反应序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300924
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 4-tosyl-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Design, structure-activity relationship study and biological evaluation of the thieno[3,2-c]isoquinoline scaffold as a potential anti-cancer agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128327

文献信息

• [EN] THIENOISOQUINOLINES AND THEIR DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] THIÉNOISOQUINOLÉINES ET LEURS DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：VALORBEC SEC

  公开号：WO2018102920A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure relates to fused N-arylsulfonamidyl-thienoisoquinoline compounds, derivatives and pharmaceutical compositions thereof, and methods and uses in inhibiting cancer cell growth, along with a supplemental anti-cancer agent. Centrosome targeting and microtubule depolymerisation are attractive in designing the present chemotherapeutic compounds. The various diseases and conditions treated include various types of cell cancers, and in vitro inhibition.

  本公开涉及融合的N-芳基磺胺基噻吩异喹啉化合物，其衍生物和药物组合物，以及在抑制癌细胞生长方面的方法和用途，以及辅助抗癌药物。针对中心粒和微管去聚合是设计目前化疗化合物的吸引点。治疗的各种疾病和病况包括各种类型的细胞癌和体外抑制。
• Thienoisoquinolines and their derivatives for the treatment of cancer
  申请人：VALORBEC, SOCIÉTÉ EN COMMANDITE

  公开号：US11034702B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present disclosure relates to fused N-arylsulfonamidyl-thienoisoquinoline compounds, derivatives and pharmaceutical compositions thereof, and methods and uses in inhibiting cancer cell growth, along with a supplemental anti-cancer agent. Centrosome targeting and microtubule depolymerisation are attractive in designing the present chemotherapeutic compounds. The various diseases and conditions treated include various types of cell cancers, and in vitro inhibition.

  本公开涉及融合 N-芳基磺酰胺基-噻吩异喹啉化合物、其衍生物和药物组合物，以及与辅助抗癌剂一起用于抑制癌细胞生长的方法和用途。中心体靶向和微管解聚对设计本化疗化合物具有吸引力。治疗的各种疾病和病症包括各种类型的细胞癌和体外抑制。
• THIENOISOQUINOLINES AND THEIR DERIVATIVES FOR TARGETING TUBULIN, CH-TOG, AURORA A KINASE, TPX2, CDK5RAP2 AND/OR ASPM
  申请人：VALORBEC, SEC

  公开号：US20200276181A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present disclosure relates to compounds, methods and uses thereof for targeting tubulin, ch-TOG, Aurora A kinase, TPX2, Cdk5rap2 and/or ASPM and for the treatment of cancer in a subject. For example, the compounds can comprise compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof. A, Z, R A , R B , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 can have different values.