8-chloro-2-(4'-tolyl)imidazo<1,2-a>pyridine | 481049-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-chloro-2-(4'-tolyl)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 8-Chloro-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine；8-chloro-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 481049-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: WDYWMFQGDRNTDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2-(4'-tolyl)imidazo<1,2-a>pyridine 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[8-chloro-2-(4-methyl-phenyl)imidazolo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyridines with potent activity against herpesviruses

  摘要：

  Synthesis of a series of 2-aryl-3-pyrimidyl-imidazo[1,2-a]pyridines with potent activity against herpes simplex viruses is described. Synthetic approaches allowing for variation of the 2-aryl, 3-heteroaryl as well as other imidazopyridine substituents are outlined and resulting effects on antiviral activity are highlighted. Several compounds with in vitro antiviral activity similar or better than acyclovir are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.079
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氨基吡啶 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 8-chloro-2-(4'-tolyl)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XVIII. Syntheses and Central Nervous System Activities of Some 6-, 7- and 8-(Chloro and methoxy)imidazo[1,2-a]pyridine Analogs

  摘要：

  报告了一些 2-芳基-3-（苯甲酰胺甲基和甲氧基）-6（7 和 8）-氯-咪唑并[1,2-a]吡啶和 6（和 8）-甲氧基咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法。在测试这些化合物从大鼠脑膜中置换出[3H]地西泮的能力时，带有 6-氯和 6-甲氧基基团的化合物结合力最强，而相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-b]哒嗪之间的差异相对较小。

  DOI：

  10.1071/ch9951031

文献信息

• Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives for treatment of herpes viral infections
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20060167252A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein all variables are as defined herein, pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中所有变量在此定义，包含它们的药物组成物，制备它们的方法以及它们作为药物代理的用途。
• Imidazo'1,2-a!pyridine derivatives for the prophylaxis and treatment of herpes viral infections
  申请人：Gudmundsson S Kristjan

  公开号：US20050228004A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein all variables are as defined herein, pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中所有变量如本文所定义，包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的过程以及它们作为制药剂的用途。
• Visible <scp>Light‐Induced</scp> C‐5 Selective C—H Radical Borylation of Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines with <scp>NHC‐Boranes</scp>
  作者：Huitao Zheng、Hao Lu、Chaobo Su、Runlong Yang、Limin Zhao、Xiang Liu、Hua Cao

  DOI：10.1002/cjoc.202200568

  日期：2023.1.15

  A visible-light-induced C-5 selective C—H borylation of imidazo[1,2-a]pyridines with NHC-BH3 via Minisci-type radical borylation reaction has been developed for the first time. The present sustainable protocol provides a new family of regioselectively C5-borylated imidazopyridines that would otherwise be difficult to prepare. It is a supplement to site-selective borylation of azines (nitrogen-containing

  首次开发了可见光诱导的 C-5 选择性 C-H 硼酸化咪唑并 [1,2- a ] 吡啶与 NHC-BH 3 通过Minisci 型自由基硼酸化反应。目前的可持续协议提供了一个新的区域选择性 C5-硼基化咪唑并吡啶家族，否则将难以制备。它是对吖嗪（含氮芳香杂环）的位点选择性硼化和sp 2碳-硼键组装的补充。
• C-5位硼化咪唑并吡啶衍生物、制备方法及其应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN115232159A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了C‑5位硼化咪唑并吡啶衍生物、制备方法及其应用，所述制备方法为以4CzIPN或3CzClIPN为光敏剂，氮杂环卡宾硼烷为硼源，在室温可见光光照下，通过区域选择性C‑H硼化获得了一系列C‑5位硼代的咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物，且制备方法简单易于操作，反应底物适用范围广，区域选择性好，收率高，环境友好，同时，制备得到的C‑5位硼化咪唑并吡啶衍生物具有一定的荧光活性，是一种潜在的荧光活性分子。此外，由于C‑B键的化学特性，它还可以作为药物合成的核心结构单元，是重要的化学合成中间体，在生物科学、制药工业和材料科学方面具有广阔的应用前景。
• IMIDAZO¬1,2-A|PYRIDINE DERIVATIVES FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF HERPES VIRAL INFECTIONS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1401836B1

  公开（公告）日：2006-08-23