tert-butyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)phenylcarbamate | 194869-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]carbamate
• CAS: 194869-12-0
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃Si
• 分子量: 365.588
• InChiKey: MBJILJPVMIASFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)phenylcarbamate 在 水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 tert-butyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  General and Facile Synthesis of Indoles with Oxygen-Bearing Substituents at the Benzene Moiety

  摘要：

  Indoles with oxygen-bearing substituents such as a methoxy or (triisopropylsilyl)oxy group at all of the positions of the benzene moiety were synthesized by cyclization of tert-butyl methoxy(or (triisopropylsilyl)oxy)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carba- mates with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol. The (ethynylphenyl)carbamates were synthesized by the palladium-catalyzed reaction of (trimethylsilyl)acetylene and the corresponding (iodophenyl)carbamates, which were selectively synthesized by directed lithiation of the phenylcarbamates and subsequent iodination.

  DOI：

  10.1021/jo970377w

文献信息

• Synthesis of Annulated 1,4-Dioxanes and Perhydro-1,4-oxazines by Domino-Wacker-Carbonylation and Domino-Wacker-Mizoroki-Heck Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Arne Heins、Mohammad Soleiman-Beigi、Christian Raith

  DOI：10.3987/com-08-s(f)91

  日期：——

  Palladium(II)-catalyzed domino reactions for the formation of 1,4-dioxanes and perhydro-1,4-oxazines starting from hydroxy alkenes are described. The domino-Wacker-carbonylation comprises a Wacker oxidation, subsequent CO-insertion and a nucleophilic substitution of the intermediately formed Pd-species. The domino-Wacker-Mizoroki-Heck reaction proceeds via a Wacker oxidation, subsequent insertion into

  描述了钯 (II) 催化的多米诺骨牌反应，用于从羟基烯烃开始形成 1,4-二恶烷和全氢-1,4-恶嗪。多米诺-瓦克-羰基化包括瓦克氧化、随后的 CO 插入和中间形成的 Pd 物质的亲核取代。多米诺-Wacker-Mizoroki-Heck 反应通过 Wacker 氧化进行，随后插入 α,β-不饱和羰基化合物的烯属 π-键和 β-氢化物消除。
• Tietze, Lutz F.; Wilckens, Kristina F.; Yilmaz, Sinem, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 309 - 319
  作者：Tietze, Lutz F.、Wilckens, Kristina F.、Yilmaz, Sinem、Stecker, Florian、Zinngrebe, Julia

  DOI：——

  日期：——
• General and Facile Synthesis of Indoles with Oxygen-Bearing Substituents at the Benzene Moiety
  作者：Yoshinori Kondo、Satoshi Kojima、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo970377w

  日期：1997.9.1

  Indoles with oxygen-bearing substituents such as a methoxy or (triisopropylsilyl)oxy group at all of the positions of the benzene moiety were synthesized by cyclization of tert-butyl methoxy(or (triisopropylsilyl)oxy)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carba- mates with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol. The (ethynylphenyl)carbamates were synthesized by the palladium-catalyzed reaction of (trimethylsilyl)acetylene and the corresponding (iodophenyl)carbamates, which were selectively synthesized by directed lithiation of the phenylcarbamates and subsequent iodination.
• Chiral Relay Effect:  4-Substituted 1,3-Benzoxazol-2-(3<i>H</i>)-ones as Achiral Templates for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Laura Quaranta、Olivier Corminboeuf、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol016966c

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] A new strategy to control the enantioselectivity of Lewis acid catalyzed reactions has been investigated. The use of N-acryloyl-1,3-benzoxazol-2-(3H)-ones substituted at position 4 leads to the formation of diastereomeric complexes as a result of the presence of a chiral axis. The stereochemical outcome of the reaction is controlled by the chiral catalyst and by the chiral axis

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。