6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-(3-methylfurazan-4-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]-s-tetrazine | 1403677-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-(3-methylfurazan-4-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]-s-tetrazine
• 英文别名: 3-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazole
• CAS: 1403677-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₁₀O
• 分子量: 298.267
• InChiKey: ZGQQTKDNZFFUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-(3-methylfurazan-4-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]-s-tetrazine 、 3,4-二氨基呋扎 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N3-(3-(4-methyl-furazan-3-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-furazan-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to a 6-Hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine Library

  摘要：

  The synthesis of 6-hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines is reported. The functionalized secondary amines were constructed via a K2CO3-mediated SNAr reaction of weakly basic hetarylamines with 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines, which allowed displacement 3,5-dimethylpyrazolyl leaving group. Significantly, the reaction exhibited a broad substrate scope and proceeded in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol403308h
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 在 水 作用下， 反应 55.08h， 生成 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-(3-methylfurazan-4-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-b]-s-tetrazines with incorporated furazan ring

  摘要：

  呋喃甲酰肼可以作为亲核物，替代双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪中的一个二甲基吡唑片段，从而得到相应的 N′-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪-3-基]-4-R-呋喃-3-肼，产量很高。将上述羧肼在多磷酸中脱水后，首次生成了[1,2,4]三唑并[4,3-b]-s-四嗪，其中含有作为三唑环上取代基的呋喃环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0017-6