tert-butyl-dimethyl-[(4'R,6'R,7'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-5-oxa-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(13),9,11-triene]-7'-yl]oxysilane | 514223-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(4'R,6'R,7'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-5-oxa-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(13),9,11-triene]-7'-yl]oxysilane
• CAS: 514223-35-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄Si
• 分子量: 361.513
• InChiKey: HWOBQFXVWMVRBH-JFIYKMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(4'R,6'R,7'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-5-oxa-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(13),9,11-triene]-7'-yl]oxysilane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 samarium(III) isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到(2'S,3'R,3'aR)-2'-azido-3'a-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮烷的对映选择性合成和关键中间体的选择性官能化。

  摘要：

  已经实现了对映体选择性合成米托烷核（-）-1。关键步骤包括采用闭环复分解快速组装关键的八元环中间体。然后通过使用基于肽的不对称酰基转移催化剂（从候选催化剂的平行筛选中发现）来实现高级仲醇的动力学拆分。然后将光学纯的材料转化为三聚氰胺核，这是选择性修饰的进一步研究的主题，以生产几种含有三聚硅氧烷环系统的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0269013
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1aR,9S,9aS)-9-hydroxy-1a,2,9,9a-tetrahydro-3H-spiro[benzo[b]oxireno[2,3-f]azocine-8,2'-[1,3]dioxolane]-3-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(4'R,6'R,7'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-5-oxa-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(13),9,11-triene]-7'-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮烷的对映选择性合成和关键中间体的选择性官能化。

  摘要：

  已经实现了对映体选择性合成米托烷核（-）-1。关键步骤包括采用闭环复分解快速组装关键的八元环中间体。然后通过使用基于肽的不对称酰基转移催化剂（从候选催化剂的平行筛选中发现）来实现高级仲醇的动力学拆分。然后将光学纯的材料转化为三聚氰胺核，这是选择性修饰的进一步研究的主题，以生产几种含有三聚硅氧烷环系统的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0269013

文献信息

• Enantioselective Synthesis of an Aziridinomitosane and Selective Functionalizations of a Key Intermediate
  作者：Nikolaos Papaioannou、Jarred T. Blank、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo0269013

  日期：2003.4.1

  An enantioselective synthesis of mitosane core (-)-1 has been achieved. Key steps include a rapid assembly of a key eight-membered-ring intermediate employing ring-closing metathesis. Kinetic resolution of an advanced secondary alcohol was then accomplished by using a peptide-based asymmetric acyl transfer catalyst that was discovered from a parallel screen of catalyst candidates. Optically pure material

  已经实现了对映体选择性合成米托烷核（-）-1。关键步骤包括采用闭环复分解快速组装关键的八元环中间体。然后通过使用基于肽的不对称酰基转移催化剂（从候选催化剂的平行筛选中发现）来实现高级仲醇的动力学拆分。然后将光学纯的材料转化为三聚氰胺核，这是选择性修饰的进一步研究的主题，以生产几种含有三聚硅氧烷环系统的取代化合物。