3-(2-aminoethyl)-5-[(1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole | 144432-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-5-[(1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-[5-[(1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 144432-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 294.378
• InChiKey: BMMYAUOBXIRGOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(2-aminoethyl)-5-[(1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-amino>ethyl>-5-(hydroxymethyl)-1H-indole 在 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 3-(2-aminoethyl)-5-[(1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006

文献信息

• Substituted cyclic sulphamide derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0501568B1

  公开（公告）日：1997-08-20
• US5194440A
  申请人：——

  公开号：US5194440A

  公开（公告）日：1993-03-16
• Synthesis and Biological Activity of 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole and Analogs: Agonists for the 5-HT1D Receptor
  作者：Jose L. Castro、Raymond Baker、Alexander R. Guiblin、Sarah C. Hobbs、Matthew R. Jenkins、Michael G. N. Russell、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton、Kate Scholey

  DOI：10.1021/jm00045a006

  日期：1994.9

  and evaluated as 5-HT1D receptor agonists. Compounds such as 8d,f,k were identified which had comparable affinity, potency, and receptor selectivity to that of the antimigraine drug sumatriptan. Both 8d,k were found to be well absorbed in the rat with oral bioavailabilities of 66% and 62%, respectively. Additionally, 8d was found to be selective over other non-serotonergic receptors and exhibited relatively

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。