Boc-NH-CH2CH2C6H4-4-OTBS | 112196-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-NH-CH2CH2C6H4-4-OTBS
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 112196-68-6
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃Si
• 分子量: 351.561
• InChiKey: NFTAOHJVNHXVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-NH-CH2CH2C6H4-4-OTBS 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 229.5h， 生成 (12R,15S,18S,21S)-18-(4-Methoxy-benzyl)-12,15,17,21,23-pentamethyl-2-oxa-11,14,17,20,23-pentaaza-tricyclo[24.2.2.1^3,7]hentriaconta-1(29),3(31),4,6,26(30),27-hexaene-10,13,16,19,22-pentaone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of bouvardin and deoxybouvardin: cyclic hexapeptide cyclization studies and preparation of key partial structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a005
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Boc-NH-CH2CH2C6H4-4-OTBS
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of bouvardin and deoxybouvardin: cyclic hexapeptide cyclization studies and preparation of key partial structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a005

文献信息

• Direct substitution of the hydroxy group with highly functionalized nitrogen nucleophiles catalyzed by Au(iii)
  作者：Takashi Ohshima、Yasuhito Nakahara、Junji Ipposhi、Yoshiki Miyamoto、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c1cc12760h

  日期：——

  A direct catalytic substitution of various allylic and benzylic alcohols with synthetically useful, but acid-sensitive Boc, Bus, and Dios protected amine nucleophiles, which have not been well utilized for Lewis acid catalysis, with various functionalities (OTBS, OTHP, etc.) was efficiently catalyzed by 1 mol% of Au(III) under mild conditions.

  用合成上有用但对酸敏感的Boc，Bus和Dios保护的胺亲核试剂直接催化取代各种烯丙基和苄基醇，这些胺亲核试剂尚未很好地用于路易斯酸催化，具有各种功能（OTBS，OTHP等）。在温和的条件下被1 mol％的Au（III）有效地催化。
• Studies of selective Boc removal in the presence of silyl ethers
  作者：Florine Cavelier、Christine Enjalbal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01070-2

  日期：1996.7

  The selective removal of N-Boc protection can be obtained in the presence of either TBDMS or TBDPS ethers. On the basis of promising results from the literature, we first tried sonication, that failed, whereas the exclusive cleavage of the Boc group was successfully achieved by a saturated solution of HCl in ethyl acetate.

  N-Boc保护的选择性去除可以在TBDMS或TBDPS醚存在下获得。基于文献中令人鼓舞的结果，我们首先尝试了超声处理，但失败了，而Boc基团的唯一裂解是通过HCl在乙酸乙酯中的饱和溶液成功实现的。
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 487-499
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the total synthesis of bouvardin and deoxybouvardin: cyclic hexapeptide cyclization studies and preparation of key partial structures
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00238a005

  日期：1988.2