(10S,13S)-5-bromo-13-(hydroxymethyl)-9-methyl-10-propan-2-yl-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4,6,8(15)-tetraen-11-one | 180911-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (10S,13S)-5-bromo-13-(hydroxymethyl)-9-methyl-10-propan-2-yl-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4,6,8(15)-tetraen-11-one
• CAS: 180911-74-4
• 化学式: C₂₃H₃₆BrN₃O₃Si
• 分子量: 510.547
• InChiKey: WYGDOKPNQIPUID-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S,13S)-5-bromo-13-(hydroxymethyl)-9-methyl-10-propan-2-yl-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4,6,8(15)-tetraen-11-one 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemistry of Cytoblastin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9618412
• 作为产物：
  描述：

  吲哚内酰胺 V 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (10S,13S)-5-bromo-13-(hydroxymethyl)-9-methyl-10-propan-2-yl-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4,6,8(15)-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  细胞生长素的全合成和立体化学。

  摘要：

  首次报道了成纤维蛋白的首次合成和立体化学分配。关键步骤包括钯介导的N-SEM-7-溴吲哚内酰胺V（（-）-11）与烯丙基锡烷c-13的偶联，以及四氧化os介导的14的二羟基化，两者都是立体选择性的。通过细胞分裂素的五环衍生物21的光谱分析将细胞分裂素的立体化学确定为1A。然后在如此阐明的立体化学与Kishi / Rando假说之间建立联系，该假说是关于（S）-1，2-二酰基甘油与肿瘤启动子之间蛋白激酶C激活过程的结构相关性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00113-8

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemistry of Cytoblastin
  作者：Ofir A. Moreno、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja9618412

  日期：1996.1.1
• Total synthesis and stereochemistry of cytoblastin
  作者：Ofir A. Moreno、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00113-8

  日期：1998.8

  The first total synthesis and stereochemical assignment of cytoblastin were reported. Key steps included the palladium-mediated coupling of N-SEM-7-bromoindolactam V ((-)-11) with allylstannane c-13, and osmium tetroxide-mediated dihydroxylation of 14, both of which were stereoselective. The stereochemistry of cytoblastin was determined as 1A via spectroscopic analysis of the pentacyclic derivative

  首次报道了成纤维蛋白的首次合成和立体化学分配。关键步骤包括钯介导的N-SEM-7-溴吲哚内酰胺V（（-）-11）与烯丙基锡烷c-13的偶联，以及四氧化os介导的14的二羟基化，两者都是立体选择性的。通过细胞分裂素的五环衍生物21的光谱分析将细胞分裂素的立体化学确定为1A。然后在如此阐明的立体化学与Kishi / Rando假说之间建立联系，该假说是关于（S）-1，2-二酰基甘油与肿瘤启动子之间蛋白激酶C激活过程的结构相关性。